14-(5-nitrooxyvaleryl)-3,19-isopropylidene andrographolide | 1459182-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-(5-nitrooxyvaleryl)-3,19-isopropylidene andrographolide
• CAS: 1459182-74-1
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₉
• 分子量: 535.635
• InChiKey: WNNOUTVZHYIJHU-XPKHNVTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  123.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(5-nitrooxyvaleryl)-3,19-isopropylidene andrographolide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88.7%的产率得到14-(5-nitrooxyvaleryl) andrographolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biologic Activity Evaluation of Nitric Oxide-Releasing Andrographolide Derivatives in RIN-m Cells

  摘要：

  胰腺β细胞功能障碍和死亡是糖尿病的重要特征。保护β细胞对治疗这种疾病有临床疗效。本研究合成了具有一氧化氮（NO）释放能力的穿心莲内酯衍生物，并研究了它们在 RIN-m 细胞中对叔丁基过氧化氢（t-BHP）诱导的细胞损伤的保护作用。研究发现，化合物 6b 能释放适量的 NO，其抑制细胞凋亡的作用比天然母体穿心莲内酯更强。这些研究结果表明，具有释放 NO 能力的穿心莲内酯衍生物可能是糖尿病的一种潜在疗法。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00959
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 14-(5-nitrooxyvaleryl)-3,19-isopropylidene andrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯一氧化氮供体类化合物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种穿心莲内酯衍生物一氧化氮供体类化合物及其制备方法和应用。该衍生物具有如式（Ⅰ）所示的结构，其中R1是氢、有机酸根、无机酸根、烷基、芳基或杂芳基，R2是氢、有机酸根、无机酸根、烷基、芳基或杂芳基，R3是氢、有机酸根、无机酸根、烷基、芳基或杂芳基，且R1、R2和R3中至少一个是可释放一氧化氮的功能基团或硝氧基取代的有机酸根。该穿心莲内酯衍生物一氧化氮供体类化合物可以作为制备治疗糖尿病药物、治疗心血管疾病的药物、抗菌药物和抗病毒药物的用途。所述药物可制成片剂、胶囊剂、颗粒剂、细粒剂、粉剂、丸剂、贴剂、口服液或注射剂。

  公开号：

  CN103304523B