Ethyl 3-benzylsulfanyl-1-phenyl-5-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrazole-4-carboxylate | 740833-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-benzylsulfanyl-1-phenyl-5-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzylsulfanyl-1-phenyl-5-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 740833-16-3
• 化学式: C₃₇H₃₂N₃O₂PS
• 分子量: 613.72
• InChiKey: ACUZSYSCUZOSOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.0-163.2 °C
• 沸点：
  769.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-benzylsulfanyl-1-phenyl-5-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrazole-4-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-benzylthio-6-(2-methylbenzylamino)-1,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-one衍生物的区域选择性合成和生物活性

  摘要：

  设计了一系列新的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5H）-one衍生物5，并通过串联的aza-Wittig反应进行区域选择性合成。制备的所有化合物的结构均已通过1 H NMR，IR，EI-MS光谱和元素分析确认。初步生物测定的结果表明，大多数化合物5在50 mg / L的浓度下均对灰葡萄孢菌和稻瘟病菌具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410314
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 ethyl 5-amino-3-benzylthio-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 以80.2%的产率得到Ethyl 3-benzylsulfanyl-1-phenyl-5-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-3-烷基硫基-1,5-二氢-1-苯基-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-ONE衍生物的多功能合成和杀真菌活性

  摘要：

  一系列新的6-烷基氨基-3-烷硫基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-one衍生物5和6通过新型液相区域选择性合成方法快速合成方法。用二溴三苯基正膦处理吡唑邻氨基酯 1 得到亚氨基正膦 2，其与异氰酸苯酯发生氮杂-维蒂希反应以提供碳二亚胺 3。后者中间体与烷基胺反应并区域选择性地提供 1,5-二氢-吡唑并 [3,4 -d]pyrimidin-4-one 衍生物 5 和 6，其中一些表现出良好的杀菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500490474897

文献信息

• Synthesis and herbicidal activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives containing aryloxyphenoxypropionate moieties
  作者：Hui Liu、Hong-Qing Wang、Zhao-Jie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.083

  日期：2007.4

  The 6-(4-alkoxycarbonylalkoxy)phenoxy-3-alkylthio(alkylsulfonyl)-1-phenyl-5-(substitu ted phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones 6 and 7 have been synthesized via the tandem aza-Wittig and annulation reactions of the corresponding iminophosphoranes 4, aromatic isocyanates, and substituted phenols 2 in 52-98% yields. Their structures were clearly verified by spectroscopic data (IR, (1)H NMR, (13)C NMR

  通过串联合成了6-（4-烷氧基羰基烷氧基）苯氧基-3-烷硫基（烷基磺酰基）-1-苯基-5-（取代苯基）吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮6和7。相应的亚氨基膦，4，芳族异氰酸酯和取代的酚2的aza-Wittig和环化反应的产率为52-98％。通过光谱数据（IR，（1）H NMR，（13）C NMR，MS和元素分析或X射线衍射晶体学）清楚地验证了它们的结构。初步的生物测定结果表明，这些标题化合物对油菜和n草的根部具有潜在的除草活性。
• Regioselective synthesis and bioactivity of new 5-amino-6-arylamino-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]-pyrimidin-4(5<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Hong-Qing Wang、Wei-Ping Zhou、Yu-Yuan Wang、Can-Rong Lin、Zhao-Jie Liu

  DOI：10.1002/jhet.26

  日期：2009.3

  A novel approach to regioselective synthesis of new 5-amino-6-arylamino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one derivatives via a tandem aza-wittig and annulation reaction of iminophosphorance , aromatic isocyanates and hydrazine in 69.6–94.7% isolated yields is reported. The compound reacted with triethyl orthoformate to give compound in good yield (65.8–82.8%). Their structure was clearly confirmed

  一种新的5-氨基-6-芳基氨基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-一的区域选择性合成的新方法衍生物经由串联氮杂维悌希和环反应iminophosphorance的，芳族异氰酸酯和肼的分离产率为69.6–94.7％。化合物 与原甲酸三乙酯反应生成化合物 产量高（65.8–82.8％）。光谱数据（IR，1 H NMR，MS，元素分析）清楚地确认了其结构，初步生物测定结果表明该化合物 和 对灰葡萄孢和菌核盘菌具有较高的抗真菌活性，浓度为50 mg / L时，对灰葡萄孢，稻瘟病菌和核盘菌的抑制率分别为100、96.4和90.2％。化合物的抗真菌活性 通常高于复合材料的 。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis and Antifungal Activities of Novel 5-Amino-6-arylamino- 1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4(5<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Hong-Qing Wang、Wei-Pimg Zhou、Yu-Yuan Wang、Can-Rong Lin

  DOI：10.1021/jf801359f

  日期：2008.8.1

  A novel approach was developed to regioselectively synthesize new 5-amino-6-arylamino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one 5 derivatives via a tandem aza-Wittig and annulation reactions of iminophosphorane 2, aromatic isocyanates, and hydrazine in 52-92% isolated yields. The compounds 5 reacted with triethyl orthoformate to give 1,8-2H-pyrazolo[3,4-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4-ones 6 in good

  通过串联aza-Wittig和亚氨基正膦2的环化反应，开发了一种新方法来区域选择性地合成新的5-amino-6-arylamino-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4（5H）-one 5衍生物。芳族异氰酸酯和肼的分离产率为52-92％。化合物5与原甲酸三乙酯反应生成高产率的1,8-2H-吡唑并[3,4-d] [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-4-酮6（62- 94％）。通过光谱数据（IR，（1）H NMR，MS），元素分析或X射线衍射晶体学清楚地确认了它们的结构。初步的生物测定结果表明，化合物5和6对灰葡萄孢和菌核盘菌具有较高的抗真菌活性。当R为Me而不是PhCH 2时，化合物5的抗真菌活性更好。尤其是化合物6c，6g，
• A novel synthesis and herbicidal activity of fluorine-containing pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives
  作者：Hui Liu、Hong-Qing Wang、Ming-Wu Ding、Zhao-Jie Liu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.08.008

  日期：2006.12

  The 6-(4-alkoxycarbonylalkoxy)phenoxy-3-alkylthio-5-(fluoro-substituted)phenyl-l-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones 6 have been successfully synthesized via a tandem aza-Wittig and annulation reactions of the corresponding iminophosphorances 4, aromatic isocyanate, and substituted phenols 2 in 59-69% isolated yields using actonitrile as solvent. These novel compounds 6 could be oxidized to sulfones 7 by hydrogen peroxide in satisfactory yields (57-93%). Their structures were clearly verified by spectroscopic data (IR, H-1 NMR, C-13 NMR, MS, Elemental analysis or X-ray diffraction crystallography). The results of preliminary bioassay indicated that these compounds possess herbicidal activity against the root of rape and barnyard grass. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.