(5S,8S,9R,10R,13S,14R)-14-hydroxy-13-methyl-8-nitro-4,5,6,7,9,10,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione | 1609101-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8S,9R,10R,13S,14R)-14-hydroxy-13-methyl-8-nitro-4,5,6,7,9,10,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1609101-12-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: ZWBWZQODBIISQN-WAPFZPLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,9R,10R,13S,14R)-14-hydroxy-13-methyl-8-nitro-4,5,6,7,9,10,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以76%的产率得到(5S,8S,9R,10S,13S,14R)-2-bromo-14-hydroxy-13-methyl-8-nitro-4,5,6,7,9,10,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  一罐有机催化对映选择性Michael–Michael–Aldol–Henry反应级联。通过六个连续的立体定位中心轻松进入类固醇系统

  摘要：

  已开发出一种快速方法，用于对高度功能化的类固醇系统的对映选择性合成，该系统包含六个具有高对映选择性（99％ee）的连续立体发生中心。一锅法包括7-硝基庚-3-烯-2-酮和5-（1-甲基-2,5-二氧代环戊基）戊-2-烯醛的有机催化Michael–Michael–aldol–Henry反应级联。通过适当产品的X射线分析确认了产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol501011t
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)pent-2-enal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (5S,8S,9R,10R,13S,14R)-14-hydroxy-13-methyl-8-nitro-4,5,6,7,9,10,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  一罐有机催化对映选择性Michael–Michael–Aldol–Henry反应级联。通过六个连续的立体定位中心轻松进入类固醇系统

  摘要：

  已开发出一种快速方法，用于对高度功能化的类固醇系统的对映选择性合成，该系统包含六个具有高对映选择性（99％ee）的连续立体发生中心。一锅法包括7-硝基庚-3-烯-2-酮和5-（1-甲基-2,5-二氧代环戊基）戊-2-烯醛的有机催化Michael–Michael–aldol–Henry反应级联。通过适当产品的X射线分析确认了产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol501011t