3β-acetoxy-5α,6β-dichloro-androsta-17-one | 979-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α,6β-dichloro-androsta-17-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α,6β-dichloroandrostan-17-one；3β-Acetoxy-5α,6β-dichlor-androstanon-(17)；5α,6β-Dichlor-3β-acetoxy-androstan-17-on；3β-Acetoxy-5α,6β-dichlorandrostan-17-on；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13S,14S)-5,6-dichloro-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 979-62-4
• 化学式: C₂₁H₃₀Cl₂O₃
• 分子量: 401.373
• InChiKey: WHAKDGMWDANYNR-UKLRKDRTSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α,6β-dichloro-androsta-17-one 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-十二氢环戊烯并[a]菲-16-酮
  参考文献：
  名称：

  16氧化ANDROST-5-EN-3-BETA-OL衍生物的合成。

  摘要：

  约有16种含氧的雄甾-5-烯类固醇，它们均为类固醇代谢物，是通过3β-乙酰氧基-5α, 6β-二氯雄甾烷-17-酮制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.808
• 作为产物：
  描述：

  3β-Aecetoxy-4-androsten-17-on 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5α,6β-dichloro-androsta-17-one
  参考文献：
  名称：

  驯服元素氟：间接使用氟来合成α-氟酮[1]

  摘要：

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85146-5

文献信息

• Chlorierungsreaktionen mit den systemen Pb-IV-acetat-(CH3)3SiCl und Pb-IV-acetat—CH3COCl
  作者：E. Zbiral、K. Kischa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82727-7

  日期：1969.1

  Multiple bonds react with the title systems to give 1,2-dichlorocompounds. 1-Acetoxy-2-chlorocompounds are formed as typical byproducts. The stereochemistry of the addition varies from mainly cis to exclusively trans. Simple ketones give α-monochlorketones in good yields.

  多个键与标题系统反应生成1,2-二氯化合物。1-乙酰氧基-2-氯化合物是典型的副产物。添加的立体化学主要从顺式到完全反式。简单的酮以良好的产率产生α-一氯酮。
• The reactions of palladium(II), thallium(III) and lead(IV) trifluoroacetates with 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one: crystal structure of the first trifluoroacetate bridged 5,6,7-π-allyl steroid palladium dimer
  作者：Peter L Ruddock、David J Williams、Paul B Reese

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.01.001

  日期：2004.3

  trifluoroacetates were reacted with the olefin 3beta-acetoxyandrost-5-en-17-one (6). Palladium(II) trifluoroacetate afforded bis[micro-trifluoroacetato(alpha-5,7-eta-3beta-acetoxyandrostenyl-17-one)palladiu m(II)] (20), a new ring B pi-allyl steroid-palladium complex, in quantitative yield. Thallium(III) trifluoroacetate gave 3beta-acetoxy-5alpha-hydroxy-6beta-trifluoroacetoxyandrostan-17-one (16), 3beta-aceto

  使许多三氟乙酸金属盐与烯烃3β-乙酰氧基-雄烷-5-en-17-one（6）反应。三氟乙酸钯（II）提供了新的B环pi-烯丙基类固醇-钯配合物bis [micro-trifluorofluoroato（alpha-5,7-eta-3beta-acetoxyandrostenyl-17-one）palladiu m（II）]（20），定量产量。三氟乙酸hall（III）得到3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-三氟乙酰氧基雄甾烷十七-一（16），3beta-乙酰氧基-6beta-三氟乙酰氧基雄烷-4--4-17-一（9），3beta-乙酰氧基-4beta-三氟乙酰氧基雄酮-5-en-17-一个（10）和3beta-乙酰氧基-5alpha，6beta-dihydroxyandrostan-17-one（17）。三氟乙酸铅（IV）产生9、10和16。在该反应中还形成了新化合物3beta-乙酰氧基-5
• The reaction of lead tetraacetate with 3.BETA.-hydroxy steroids.
  作者：RIKIO OHUCHI、KENYU SHIBATA、NOBUAKI YAMAKOSHI、HIROMU MORI

  DOI：10.1248/cpb.29.43

  日期：——

  It was found that the reaction of lead tetraacetate with 3β-hydroxy steroids of the 5α-series gave the corresponding 3β, 19-oxido steroids. Only poor yields were obtained in the cases of 3β-hydroxy steroids having no substituent at C-5 (5α-H). Substitution at the 5α-position by an electronegative group such as halogen or acetoxyl enhanced the yield of the 3β, 19-oxido compound. The best result was obtained when a steroid was heated with lead tetraacetate in benzene in the presence of calcium carbonate and a trace of benzoyl peroxide.

  发现四乙酸铅与5α系列3β-羟基甾体化合物的反应产生了相应的3β, 19-氧代甾体化合物。在没有C-5（5α-H）取代基的3β-羟基甾体化合物的情况下，仅得到了较低的产率。通过在5α位引入电负性基团如卤素或乙酰氧基能提高3β, 19-氧代化合物的产率。当甾体化合物在碳酸钙和微量过氧化苯甲酰存在下，与四乙酸铅在苯中加热时，得到了最佳结果。
• Studies on Steroidal Compounds. XI. Reaction of 5-Ene Steroids with Sulfuryl Chloride in Pyridine.
  作者：Hiromu Mori、Joji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.11.1418

  日期：——

  Some 3β-acetoxy-5-ene steroids were reacted with sulfuryl chloride in pyridine and the corresponding 3β-acetoxy-5α, 6β-dichloro steroids were obtained. Dehydroepiandrosterone acetate (VII) was transformed into 5α, 6β, 16, 16-tetrachloro compound (VI) on treatment with sulfuryl chloride in chloroform. The reaction of androst-5-ene-3, 17-dione (IX) with sulfuryl chloride in pyridine gave 6α-chloroandrost-4-ene-3, 17-dione (X), whereas the same reaction on pregn-5-ene-3, 20-dione (V) afforded the corresponding 5α, 6β-dichloro compound (IIIa). Some transformations of compounds above-mentioned were also written.

  一些3β-乙酰氧基-5-烯类类固醇与氯化亚砜在吡啶中反应，获得了相应的3β-乙酰氧基-5α, 6β-二氯类固醇。脱氢表雄酮醋酸酯（VII）在氯仿中与氯化亚砜反应后转化为5α, 6β, 16, 16-四氯化合物（VI）。而甾-5-烯-3, 17-二酮（IX）与氯化亚砜在吡啶中的反应则生成了6α-氯甾-4-烯-3, 17-二酮（X），而同样的反应在孕-5-烯-3, 20-二酮（V）中则获得了相应的5α, 6β-二氯化合物（IIIa）。上述化合物的一些转化反应也有所描述。
• The Synthesis and Zimmermann Reaction of Some Androsten-16-ones
  作者：TOSHIO NAMBARA、MOTOHIKO KATO、REIKO IMANARI、TOSHIHIRO KUDO、nee IMAI

  DOI：10.1248/cpb.16.126

  日期：——

  The synthesis and Zimmermann reaction of some androsten-16-ones having double bond in ring A and/or B were described. These 16-oxosteroids showed weak Zimmermann color as compared with saturated androstan-16-one, probably due to long-range conformational effect. The structure of Zimmermann complex derived from 3β-hydroxy-androst-5-en-16-one was also discussed.

  一些含有A环和/或B环双键的雄甾-16酮的合成及其齐默尔曼反应被描述。与饱和的雄甾-16酮相比，这些16-氧甾体显示出较弱的齐默尔曼颜色，这可能是由于远程构象效应。3β-羟基-雄甾-5-烯-16酮的齐默尔曼复合物结构也进行了讨论。