3β-hydroxy-16,17-seco-androst-5-ene-16,17-dioic acid-16-methyl ester | 216485-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-16,17-seco-androst-5-ene-16,17-dioic acid-16-methyl ester
• 英文别名: 3β-Hydroxy-16,17-seco-androst-5-en-16,17-disaeure-16-methylester；3β-Hydroxy-16.17-seco-androsten-(5)-disaeure-(16.17)-16-methylester
• CAS: 216485-11-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: BXYYIRYGNJNWPD-VEEKTTQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-16,17-seco-androst-5-ene-16,17-dioic acid-16-methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β-acetoxy-7-oxo-16,17-secoandrost-5-ene-16,17-dioic acid 16-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角类固醇 III. 与脱氢表雄酮相关的seco-steroids的合成和生物活性

  摘要：

  一些 D-ring-seco 雌激素的异常活性促使我们制备了几种与脱氢表雄酮 (DHEA) 相关的 seco 类固醇，并测试它们模拟甲状腺激素和 7-氧代-DHEA (1) 作为大鼠产热酶诱导剂的能力'肝脏。只有一种 3 beta-acetoxy-17a-oxa-androst-5-ene-7,17-dione (17) 能够诱导线粒体甘油磷酸脱氢酶和苹果酸酶。密切相关的 3 beta-hydroxy-17a-oxa-androsta-5,15-diene-7,17-diones（14 α 和 14 β、14 和 15）诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。上述 14 α 类固醇的 3 β-丙酰酯没有活性，大概是因为它在体内没有脱酰。16、通过打开 D 环产生的 17 二羧酸 (9) 也诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。3 beta-Acetoxyandrost-5-ene-7

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00066-x
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17.17a-seco-D-homo-androstene-(5)-dioic acid-(17.17a)-17a-methyl ester-17-amide 在 氢氧化钾 、 水 、 碘 、 乙酰氯 作用下， 生成 3β-hydroxy-16,17-seco-androst-5-ene-16,17-dioic acid-16-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hershberg; Schwenk; Stahl, Archives of Biochemistry, 1948, vol. 19, p. 300,306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Sapogenins of Dioscorea tokoro Makino. I. The Structure of Tokorogenic Acid
  作者：Katsura Morita

  DOI：10.1246/bcsj.32.476

  日期：1959.5

  (1) Oxidation of tokorogenin by means of chromic anhydride in acetic acid, periodic acid in ethanol and lead tetraacetate in aqueous acetic acid led to the conclusion that tokorogenin must have a glycerol moiety in ring A of the steroid nucleus.(2) Tokorogenic acid, an oxidation product from tokorogenin, forms an anhydride by heating with acetic anhydride and gives rise to a monomethyl ester (α-monoester) by treatment with methanol and hydrogen chloride, while alkaline hydrolysis of the dimethyl ester of the acid furnishes a different monomethyl ester (β-monoester). The same α-monoester also results from tokorogenic anhydride by the action of alkali in a methanol solution.(3) On the basis of the theoretical considerations and the afore-mentioned observations in the tokorogenic acid series compared with those in the camphoric acid and etiobilienic acid series, it is concluded that tokorogenic acid has to be defined as 1,3-seco-2-nor-spirostan-1,3-dioic acid (II) and hence tokorogenin as spirostan-1,2,3-triol (I).

  (1) 使用铬酸酐在乙酸中、在乙醇中使用周期酸，以及在水合乙酸中使用四乙酸铅对托可根素的氧化，得出结论认为托可根素在类固醇骨架的A环中必定含有甘油基团。(2) 托可根酸是托可根素的氧化产物，通过与乙酸酐加热形成酸酐，并通过与甲醇和氯化氢的处理生成单甲酯（α-单酯），而酸的二甲酯的碱性水解则产生不同的单甲酯（β-单酯）。同样的α-单酯也可以通过在甲醇溶液中用碱作用托可根酸酐得到。(3) 基于理论考虑以及与樟脑酸和乙酰生物烯酸系列的观察相比，得出结论认为托可根酸应被定义为1,3-seco-2-nor-spirostan-1,3-二羧酸（II），因此托可根素应被定义为spirostan-1,2,3-三醇（I）。
• Wettstein et al., 1941, p. 332,353
  作者：Wettstein et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lactones Prepared from Dehydroisoandrosterone
  作者：Carl von Seemann、Gordon A. Grant

  DOI：10.1021/ja01165a065

  日期：1950.9
• Kuwada; Nakamura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 841,849; dtsch. Ref. S. 254
  作者：Kuwada、Nakamura

  DOI：——

  日期：——