1-bromo-11-chloroundecane | 30295-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-bromo-11-chloroundecane
• 英文别名: Br(CH2)11Cl
• CAS: 30295-21-7
• 化学式: C₁₁H₂₂BrCl
• 分子量: 269.653
• InChiKey: OCLLKSXVNIXXHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-11-chloroundecane 在 六甲基磷酰三胺 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 、 二苯硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 14-chloro-3,3-difluoro-2-iodotetradec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过氟化Meyer-Schuster类重排催化获得功能化的烯丙基二氟化物。

  摘要：

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202003897
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-bromo-11-chloroundecane
  参考文献：
  名称：

  通过-（CH2）n-间隔基（n = 4、6、11）：用于酯交换反应的选择性，清洁和可循环利用的催化剂接枝到交联的聚苯乙烯珠粒上的烷基氯锡。

  摘要：

  （PH）（1-t）{P-（CH2）n SnBu（p）Cl（3-p）}（t），（PH）（1-t）{P-（CH2 ）n SnBuO}（t）和（PH）（1-t）[{P-（CH2）n SnBuCl} 2O]（t / 2），其中（PH）是交联的聚苯乙烯；n = 4、6和11；p = 0和1；以及官能度是由与二乙烯基苯交联的聚苯乙烯Amberlite XE-305合成的。通过使用元素分析，IR，拉曼，固态117Sn NMR以及1H和119Sn高分辨率MAS NMR光谱对化合物进行表征。在乙酸乙酯与各种醇的酯交换反应中评估了间隔物长度和锡官能度对这些化合物的催化活性及其再循环能力的影响。这些研究表明，根据催化中心迁移率的变化，催化剂的活性存在显着差异。某些负载型催化剂可以循环使用至少7次，而活性没有明显下降。发现反应产物中的残留锡含量低至3ppm。

  DOI：

  10.1002/chem.200400999

文献信息

• A Photoirradiative Phase-Vanishing Method: Efficient Generation of HBr from Alkanes and Molecular Bromine and Its Use for Subsequent Radical Addition to Terminal Alkenes
  作者：Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu、Masaaki Tsukida、Daisuke Ishihara、Kenji Kuniyoshi

  DOI：10.1055/s-0030-1258482

  日期：2010.8

  phase-vanishing (PV) system comprised of an alkane, perfluorohexanes, and bromine was successfully combined by photoirradiation to efficiently generate hydrogen bromide, which underwent radical addition with 1-alkenes in the hydrocarbon layer to afford terminal bromides in high yields.

  由烷烃、全氟己烷和溴组成的三相相消失 (PV) 系统通过光照射成功结合以有效生成溴化氢，其与烃层中的 1-烯烃进行自由基加成，以高收率提供末端溴化物。
• 1-HALOALKADIENE AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND A PROCESS FOR PREPARING (9e, 11z)-9,11-HEXADECADIENYL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190322614A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A process to prepare (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate with a good yield and high purity of the general formula (1): CH 3 —(CH 2 ) 3 —CH═CH—CH═CH—(CH 2 ) a —X.=The process includes a step of conducting a Wittig reaction between a haloalkenal of the general formula (2): OHC—CH═CH—(CH 2 ) a —X, and a triarylphosphonium pentylide of the general formula (3): CH 3 —(CH 2 ) 3 —CH − —P + Ar 3 , to obtain the 1-haloalkadiene, and the use of a (7E,9Z)-1-halo-7,9-tetradecadiene obtained by the process for a process of preparing (9E, 11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate.

  一种制备（9E,11Z）-9,11-十六烯基乙酸酯的方法，具有良好产率和高纯度，通式如下（1）：CH3—(CH2)3—CH═CH—CH═CH—(CH2)a—X。该方法包括进行维特格反应的步骤，反应物为通式（2）：OHC—CH═CH—(CH2)a—X的卤代烯醛，与通式（3）：CH3—(CH2)3—CH−—P+Ar3的三芳基膦五元阴离子，以获得1-卤代烯烃，并利用该方法获得的（7E,9Z）-1-卤代-7,9-十四烯烃，用于制备（9E,11Z）-9,11-十六烯基乙酸酯的方法。
• Alkylchlorotins Grafted to Cross-Linked Polystyrene Beads by a ?(CH2)n? Spacer (n=4, 6, 11): Selective, Clean and Recyclable Catalysts for Transesterification Reactions
  作者：Carlos Camacho-Camacho、Monique Biesemans、Manu Van Poeck、Fr�d�ric A. G. Mercier、Rudolph Willem、Karine Darriet-Jambert、Bernard Jousseaume、Thierry Toupance、Uwe Schneider、Ursula Gerigk

  DOI：10.1002/chem.200400999

  日期：2005.4.8

  Insoluble polystyrene grafted compounds of the type (P-H)(1-t)P-(CH2)n SnBu(p)Cl(3-p)}(t), (P-H)(1-t)P-(CH2)n SnBuO}(t) and (P-H)(1-t)[P-(CH2)n SnBuCl}2O](t/2), in which (P-H) is a cross-linked polystyrene; n=4, 6, and 11; p=0 and 1; and t the degree of functionalisation, were synthesised from Amberlite XE-305, a polystyrene cross-linked with divinylbenzene. The compounds were characterised by using

  （PH）（1-t）P-（CH2）n SnBu（p）Cl（3-p）}（t），（PH）（1-t）P-（CH2 ）n SnBuO}（t）和（PH）（1-t）[P-（CH2）n SnBuCl} 2O]（t / 2），其中（PH）是交联的聚苯乙烯；n = 4、6和11；p = 0和1；以及官能度是由与二乙烯基苯交联的聚苯乙烯Amberlite XE-305合成的。通过使用元素分析，IR，拉曼，固态117Sn NMR以及1H和119Sn高分辨率MAS NMR光谱对化合物进行表征。在乙酸乙酯与各种醇的酯交换反应中评估了间隔物长度和锡官能度对这些化合物的催化活性及其再循环能力的影响。这些研究表明，根据催化中心迁移率的变化，催化剂的活性存在显着差异。某些负载型催化剂可以循环使用至少7次，而活性没有明显下降。发现反应产物中的残留锡含量低至3ppm。
• HETEROGENEOUS ORGANOTIN CATALYSTS
  申请人：SCHNEIDER Uwe

  公开号：US20100152477A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Supported heterogeneous organotin catalysts of the formula X1, X2, or X3: wherein Z is a spacer group; Y is an insoluble phenyl-group containing copolymer; R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , and R 6 are independently selected from halogen, alkyl, alkylene, phenyl, vinyl, allyl, naphthyl, aralkyl, and Z; and R 4 is alkyl, alkylene, phenyl, vinyl, allyl, naphthyl, or aralkyl.

  支持的异质有机锡催化剂的公式为X1、X2或X3：其中Z是一个间隔基团；Y是不溶解的含苯基团的共聚物；R1、R2、R3、R5和R6独立地选择自卤素、烷基、烷基烯、苯基、乙烯基、烯丙基、萘基、芳基烷基和Z；而R4是烷基、烷基烯、苯基、乙烯基、烯丙基、萘基或芳基烷基。
• Plasmin Regulation through Allosteric, Sulfated, Small Molecules
  作者：Rami Al-Horani、Rajesh Karuturi、Domonique White、Umesh Desai

  DOI：10.3390/molecules20010608

  日期：——

  matrix remodeling. Heparin, a natural polydisperse sulfated glycosaminoglycan, is known to allosterically modulate plasmin activity. No small allosteric inhibitor of plasmin has been discovered to date. We screened an in-house library of 55 sulfated, small glycosaminoglycan mimetics based on nine distinct scaffolds and varying number and positions of sulfate groups to discover several promising hits. Of

  纤溶酶是一种关键的丝氨酸蛋白酶，在血块溶解和细胞外基质重塑中起主要作用。肝素是一种天然的多分散的硫酸化糖胺聚糖，已知会变构地调节纤溶酶的活性。迄今为止，尚未发现纤溶酶的变构抑制剂。我们基于9个不同的支架以及不同数量和位置的硫酸盐基团，筛选了55个硫酸化的小糖胺聚糖模拟物的内部库，以发现一些有前途的命中。其中，发现五硫酸化的类黄酮-喹唑啉酮二聚体32是最有效的硫酸化纤溶酶小抑制剂（IC50 = 45μM，功效= 100％）。Michaelis-Menten动力学研究表明，这些抑制剂对纤溶酶具有变构抑制作用。研究还表明，最有效的抑制剂对纤溶酶的选择性优于凝血酶和Xa因子，两种丝氨酸蛋白酶在凝血级联反应中 有趣的是，不同的抑制剂表现出不同的功效水平（40％-100％），这一观察结果暗示了变构过程提供的独特优势。总体而言，我们的工作提出了首个小型的合成别构纤溶酶抑制剂，用于进一步的合理设计。