4,6-dimethyl-2-(methylsulfinyl)pyrimidine | 539857-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(methylsulfinyl)pyrimidine
• 英文别名: Pyrimidine, 4,6-dimethyl-2-(methylsulfinyl)-；4,6-dimethyl-2-methylsulfinylpyrimidine
• CAS: 539857-78-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: RQHVXKSEMNIYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-(methylsulfinyl)pyrimidine 在 manganese(II) triflate 、 1-金刚烷甲酸 、 1-N,2-N-bis[2-[(4S)-4-butan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]benzene-1,2-diamine 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卟啉启发的锰配合物对过氧化氢杂环亚砜的氧化动力学拆分

  摘要：

  我们已经成功地在此成功报道了首次使用环境友好的过氧化氢将低负荷卟啉启发的高价锰（IV）-氧杂配合物用于外消旋杂环亚砜的氧化动力学拆分（OKR）。这种方法可以快速进行各种外消旋亚砜（包括吡啶，嘧啶，吡嗪，噻唑，苯并噻唑，噻吩）的OKR（0.5小时），对映选择性（高达> 99％ee），同时以高收率产生相应的砜（高达80％）。催化体系对具有羟基的亚砜底物也显示出无与伦比的化学选择性，其中仅亚砜基被氧化。该方法的实际用途已在克级亚砜的OKR中得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶 在 Ti-Ge-MCM-41 双氧水 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-dimethyl-2-(methylsulfinyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在介孔Ti或Ti / Ge催化剂上，离子液体中嘧啶和烷基硫醚的异质氧化。

  摘要：

  进行了一系列硫醚（2-硫代甲基嘧啶，2-硫代甲基-4,6-二甲基-嘧啶，2-硫代苄基嘧啶，2-硫代苄基-4,6-二甲基嘧啶，硫代苯甲醚和正庚基甲基硫醚）的多相催化氧化。通过使用含有Ti或Ti和Ge的MCM-41和UVM型介孔催化剂在离子液体中溶解。使用了一系列基于三氟甲磺酸酯，四氟硼酸酯，三氟乙酸酯，乳酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺的离子液体。通过使用无水过氧化氢或脲-过氧化氢加合物进行氧化，结果表明离子液体是非常有效的溶剂，比在二恶烷中进行的反应具有更高的反应性和选择性。还研究了卤化物和酸杂质对反应的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200400105

文献信息

• Heterogeneous Oxidation of Pyrimidine and Alkyl Thioethers in Ionic Liquids over Mesoporous Ti or Ti/Ge Catalysts
  作者：Valentin Cimpeanu、Vasile I. Parvulescu、Pedro Amorós、Daniel Beltrán、Jillian M. Thompson、Christopher Hardacre

  DOI：10.1002/chem.200400105

  日期：2004.9.20

  Heterogeneous catalytic oxidation of a series of thioethers (2-thiomethylpyrimidine, 2-thiomethyl-4,6-dimethyl-pyrimidine, 2-thiobenzylpyrimidine, 2-thiobenzyl-4,6-dimethylpyrimidine, thioanisole, and n-heptyl methyl sulfide) was performed in ionic liquids by using MCM-41 and UVM-type mesoporous catalysts containing Ti, or Ti and Ge. A range of triflate, tetrafluoroborate, trifluoroacetate, lactate

  进行了一系列硫醚（2-硫代甲基嘧啶，2-硫代甲基-4,6-二甲基-嘧啶，2-硫代苄基嘧啶，2-硫代苄基-4,6-二甲基嘧啶，硫代苯甲醚和正庚基甲基硫醚）的多相催化氧化。通过使用含有Ti或Ti和Ge的MCM-41和UVM型介孔催化剂在离子液体中溶解。使用了一系列基于三氟甲磺酸酯，四氟硼酸酯，三氟乙酸酯，乳酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺的离子液体。通过使用无水过氧化氢或脲-过氧化氢加合物进行氧化，结果表明离子液体是非常有效的溶剂，比在二恶烷中进行的反应具有更高的反应性和选择性。还研究了卤化物和酸杂质对反应的影响。
• Selective oxidations of sulfides to sulfoxides using immobilised cerium alkyl phosphonate
  作者：Mohammed Al-Hashimi、Gopa Roy、Alice C. Sullivan、John R.H. Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.079

  日期：2005.6

  A range of sulfides can be selectively oxidised to the corresponding sulfoxides in good yields using catalytic quantities of immobilised cerium alkyl phosphonate and either sodium brornate or tert-butyl hydroperoxide as oxidants. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AMBRISENTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'AMBRISENTAN
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2010091877A2

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention relates to a process for producing Ambrisentan (I) comprising the step of reacting (S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid (II) with a 4,6-dimethyl- pyrimidine derivative (III). Furthermore, the invention relates to Ambrisentan in a crystalline form, characterized by an X-ray powder diffraction pattern with reflections at 2-theta values of approximately 8.9°, 12.3°, 17.9° and 26.9°.
• Oxidative kinetic resolution of heterocyclic sulfoxides with a porphyrin-inspired manganese complex by hydrogen peroxide
  作者：Jinchuang Yang、Lianyue Wang、Ying Lv、Ning Li、Yue An、Shuang Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.012

  日期：2018.1

  reported here the low loading porphyrin-inspired high-valent manganese (IV)-oxo complex was applied in oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic heterocyclic sulfoxides using the environmentally benign hydrogen peroxide for the first time. This approach allows for rapid OKR (0.5 h) of a variety of racemic sulfoxides (including pyridine, pyrimidine, pyrazine, thiazole, benzothiazole, thiophene) in

  我们已经成功地在此成功报道了首次使用环境友好的过氧化氢将低负荷卟啉启发的高价锰（IV）-氧杂配合物用于外消旋杂环亚砜的氧化动力学拆分（OKR）。这种方法可以快速进行各种外消旋亚砜（包括吡啶，嘧啶，吡嗪，噻唑，苯并噻唑，噻吩）的OKR（0.5小时），对映选择性（高达> 99％ee），同时以高收率产生相应的砜（高达80％）。催化体系对具有羟基的亚砜底物也显示出无与伦比的化学选择性，其中仅亚砜基被氧化。该方法的实际用途已在克级亚砜的OKR中得到证明。
• Highly Chemoselective and Enantioselective Catalytic Oxidation of Heteroaromatic Sulfides via High-Valent Manganese(IV)–Oxo Cation Radical Oxidizing Intermediates
  作者：Wen Dai、Sensen Shang、Ying Lv、Guosong Li、Chunsen Li、Shuang Gao

  DOI：10.1021/acscatal.7b00968

  日期：2017.7.7

  manganese-catalyzed sulfoxidation. On the basis of the theoretical study, the coupled high-valent manganese(IV)–oxo cation radical species, which bears obvious similarities with that of reactive intermediates in the catalytic oxygenation reactions based on the cytochrome P450 and metalloporphyrin models, has been proposed as the reactive oxidant in the non-heme manganese catalyst system.

  锰复合物与卟啉样配体，其催化的杂芳硫化物，包括咪唑，苯并咪唑，吲哚，吡啶，嘧啶，吡嗪，的高度化学选择性和对映选择性氧化符号嗪，噻吩，噻唑，苯并噻唑，苯并恶唑和，与过氧化氢如描述的那样，在短的反应时间（0.5h）内以良好至优异的产率和对映选择性（高达90％产率和高达＞ 99％ee）提供相应的亚砜。该方法的实际实用性已在克规模的手性亚砜的合成中得到证明。用18 O标记水（H 2 18 O），过氧化氢（H 2 18 O 2）和氢过氧化枯基表明，通过羧酸协助的O-O键杂化作用，生成了高价的锰-氧代氧离子作为氧原子传递剂。还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以进一步了解锰催化的硫氧化机理。在理论研究的基础上，提出了基于细胞色素P450和金属卟啉模型的高价锰（IV）-氧代阳离子自由基与催化氧化反应中的反应中间体具有明显相似性的化合物。非血红素锰催化剂体系中的活性氧化剂。