2-(4-氰基苯基)肼基甲酸乙酯 | 700371-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氰基苯基)肼基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-cyanophenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl N-(4-cyanoanilino)carbamate
• CAS: 700371-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: MYGBVZCLSRYVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)肼基甲酸乙酯 在 (phthalocyaninato)iron(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-(4-cyanophenyl)azocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酞菁铁催化有氧酰肼氧化酰肼

  摘要：

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500459
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-cyanophenyl)azocarboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-氰基苯基)肼基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用可回收偶氮试剂催化 Mitsunobu 反应的进展和机理见解†

  摘要：

  2-芳基肼甲酸乙酯可用作光延反应的有机催化剂，因为它们通过有氧氧化与催化量的铁酞菁提供 2-芳基偶氮甲酸乙酯。首先，2-(3,4-二氯苯基)肼甲酸乙酯已被确定为一种强效催化剂，通过严格优化反应条件，提高了催化Mitsunobu反应的反应性。对 2-芳基肼甲酸乙酯和相应偶氮形式的催化性能的研究使我们发现了一种新的催化剂，即 2-(4-氰基苯基)肼甲酸乙酯，这扩大了底物的范围。用这些新试剂对 Mitsunobu 反应的机理研究强烈表明甜菜碱中间体的形成就像在典型的 Mitsunobu 反应中一样。从绿色化学的角度来看，与铁催化剂一起使用大气氧作为牺牲氧化剂是方便和安全的。此外，与典型的偶氮试剂如偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 相比，开发的 Mitsunobu 试剂的热分析支持足够的热稳定性。该催化体系实现了Mitsunobu反应的实质性改进，将适用于实际合成。

  DOI：

  10.1039/c6sc00308g
• 作为试剂：
  描述：

  色醇 、 2-巯基苯并噻唑 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 2-(4-氰基苯基)肼基甲酸乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用可回收偶氮试剂催化 Mitsunobu 反应的进展和机理见解†

  摘要：

  2-芳基肼甲酸乙酯可用作光延反应的有机催化剂，因为它们通过有氧氧化与催化量的铁酞菁提供 2-芳基偶氮甲酸乙酯。首先，2-(3,4-二氯苯基)肼甲酸乙酯已被确定为一种强效催化剂，通过严格优化反应条件，提高了催化Mitsunobu反应的反应性。对 2-芳基肼甲酸乙酯和相应偶氮形式的催化性能的研究使我们发现了一种新的催化剂，即 2-(4-氰基苯基)肼甲酸乙酯，这扩大了底物的范围。用这些新试剂对 Mitsunobu 反应的机理研究强烈表明甜菜碱中间体的形成就像在典型的 Mitsunobu 反应中一样。从绿色化学的角度来看，与铁催化剂一起使用大气氧作为牺牲氧化剂是方便和安全的。此外，与典型的偶氮试剂如偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 相比，开发的 Mitsunobu 试剂的热分析支持足够的热稳定性。该催化体系实现了Mitsunobu反应的实质性改进，将适用于实际合成。

  DOI：

  10.1039/c6sc00308g

文献信息

• Aerobic Oxidation of Alkyl 2-Phenylhydrazinecarboxylates Catalyzed by CuCl and DMAP
  作者：Min Hye Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03119

  日期：2018.2.2

  various fruitful organic reactions such as a catalytic Mitsunobu reaction were reported by virtue of alkyl 2-phenylazocarboxylates, however, the synthesis of alkyl 2-phenylazocarboxylates largely depended on the stoichiometric use of toxic oxidants. In this manuscript, an environment-friendly aerobic oxidative transformation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates to alkyl 2-phenylazocarboxylates is

  近来，由于2-苯基偶氮羧酸烷基酯，报道了各种富有成效的有机反应，例如催化的Mitsunobu反应，但是，2-苯基偶氮羧酸烷基酯的合成很大程度上取决于有毒氧化剂的化学计量使用。在该手稿中，公开了一种环境友好的2-苯基肼甲酸烷基酯的好氧氧化转化为2-苯基偶氮羧酸烷基酯的方法。在温和条件下，使用CuCl和DMAP系统可有效催化2-苯基肼甲酸烷基酯的需氧氧化。本发明的铜催化反应速率比以前报道的铁催化速率快得多，并且在3小时内合成了多种偶氮产物。本协议在更大范围内是有效的。
• Oxidation Potential Tunable Organic Molecules and Their Catalytic Application to Aerobic Dehydrogenation of Tetrahydroquinolines
  作者：Dahyeon Jung、Seol Heui Jang、Taeeun Yim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02749

  日期：2018.10.19

  In this work, oxidation potential tunable organic molecules, alkyl 2-phenyl hydrazocarboxylates, were disclosed. The exquisite tuning of their oxidation potentials facilitated a catalytic dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in the presence of Mn(Pc) and O2.

  在这项工作中，公开了氧化电位可调节的有机分子2-苯基肼基甲酸烷基酯。在Mn（Pc）和O 2的存在下，对其氧化电位的精确调节有助于1,2,3,4-四氢喹啉的催化脱氢。
• Design, Synthesis, Nematicidal, and Fungicidal Activities of Novel Azo and Azoxy Compounds
  作者：Lyu-Ting Zhao、Bo-Ning Wang、Yu-Qi Zhang、Chuang Zhang、Ming Liu、An-Liang Chen、Jing Yuan、Jie Chen、Sha Zhou

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c04847

  日期：2024.2.7

  were found to have excellent biological activity against B. xylophilus. Based on our tremendous demand for chemicals against B. xylophilus, a novel scaffold based on the azo and azoxy groups was designed, and a series of compounds were synthesized. In the bioassay, Ia, IIa, IIc, IId, and IVa exhibited higher activity against B. xylophilus in vitro than avermectin (LC50 = 2.43 μg·mL–1) with LC50 values

  松材线虫( B. xylophilus ) 和根结线虫是寄生线虫，分别对松木和农作物造成严重的生态和经济损害。研究发现解他星（解他星 A 和 B）对松材线虫具有优异的生物活性。基于我们对松材线虫化学品的巨大需求，设计了一种基于偶氮和氧化偶氮基团的新型支架，并合成了一系列化合物。生物测定中， Ia 、 IIa 、 IIc 、 IId和IVa的体外抗松材线虫活性高于阿维菌素（LC 50 = 2.43 μg·mL –1 ），LC 50值为1.37、1.12、0.889、1.56和1.56。分别为1.10 μg·mL –1 。同时， Ib 、 Ic 、 IIc和IVa在80和40 μg·mL –1浓度下对体内根结线虫表现出良好的抑制作用，抑制率分别为89.0%和81.6%、95.6%和75.7%、96.3%和41.2 %、86.8% 和 78.7%。在体外杀菌活性方面， IIb和IVa对葡萄孢菌表现出优异的效果，在10