(+/-)-2,2,2-trichloro-1-(3-methylphenyl)ethanol | 59881-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2,2-trichloro-1-(3-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-m-tolyl-ethanol；2,2,2-Trichlor-1-m-tolyl-aethanol；alpha-(Trichloromethyl)-3-methylbenzenemethanol；2,2,2-trichloro-1-(3-methylphenyl)ethanol
• CAS: 59881-69-5
• 化学式: C₉H₉Cl₃O
• 分子量: 239.529
• InChiKey: CNYHOYSRPFLZHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2,2-trichloro-1-(3-methylphenyl)ethanol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2,2,2-trichloro-1-(m-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Selected Methods for the Oxidation of 1,1,1-Trichloro-2-alkanols. An Efficient Modification Using Chromic Acid

  摘要：

  对十三种广泛应用的程序在1,1,1-三氯丙醇-2-氧化中的有效性进行了检查。发现了一种新的、简单且高效的用铬酸制备代表性三氯甲基酮的改进方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27293
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 氯仿 作用下， 生成 (+/-)-2,2,2-trichloro-1-(3-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Aryltrichloromethylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a051

文献信息

• A novel β-(oxy)alkyl radical during copper(I)-mediated stereoselective synthesis of (Z)-ene-1,4-diones in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenylethanone
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.080

  日期：2016.6

  novel β-(oxy)alkyl radical derived from trichloro methyl compound containing neither a suitably located C–C multiple bond nor a leaving group or a H-atom at the β-position of the radical in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenyl-ethanone with 2 mol equiv each of CuCl and bpy in refluxing DCE under a N2 atm underwent intramolecular heterolysis (just like formation of intact radical cation–anion pair)

  由三氯甲基化合物衍生的新型β-（氧）烷基，在2,2,2的反应中，该基团的β-位上既不存在适当定位的CC多重键，也不包含离去基团或H原子在N 2 atm下回流的DCE中，CuCl和bpy各自具有2 mol当量的-三氯-1-苯基乙酮在立体选择性自由基二聚为Z -ene-1时经历分子内杂化（就像形成完整的自由基阳离子-阴离子对一样）。，4-二酮与少量的还原性脱氯产物。通过各种固体晶体产物的X射线衍射光谱法建立了立体化学。
• Copper(I)-Promoted Synthesis of Chloromethyl Ketones from Trichloromethyl Carbinols
  作者：Ram N. Ram、T. P. Manoj

  DOI：10.1021/jo8007644

  日期：2008.7.1

  Reaction of several trichloromethyl carbinols with 2 equiv of CuCl/bpy in refluxing DCE for 3 h afforded chloromethyl ketones in excellent yield by 1,2-H shift in the copper-chlorocarbenoid intermediate.

  几种三氯甲基甲醇与2当量的CuCl / bpy在回流DCE中反应3小时，得到的氯甲基酮的收率很高，通过铜-氯类化合物中间体的1,2-H转移。
• Synthesis of 2,4-disubstituted 3-chlorofurans and the effect of the chlorine substituent in furan Diels–Alder reactions
  作者：Ram N. Ram、Neeraj Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.193

  日期：2008.1

  3-chlorofurans were synthesized in 42–69% overall yields by CuCl/bpy-catalyzed halogen atom transfer radical cyclization of 1-substituted 2,2,2-trichloroethyl allyl ethers to 2-substituted 3,3-dichloro-4-(1-chloroalkyl)tetrahydrofurans followed by base promoted dehydrochlorination. Diels–Alder reactions of 4-substituted 2-(2-furyl)-, 2-styryl-, and 2-crotyl-3-chlorofurans with dimethyl acetylenedicarboxylate

  2,4-二取代的3-氯呋喃通过CuCl / bpy催化的卤原子转移自由基环合反应合成了1-取代的2,2,2-三氯乙基烯丙基醚，生成2-取代的3,3-二氯，总产率为42-69％ -4-（1-氯烷基）四氢呋喃，然后碱促进脱氯化氢。4-取代的2-（2-呋喃基）-，2-苯乙烯基-和2-巴豆基-3-氯呋喃与乙炔二羧酸二甲酯的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在氯呋喃二烯部分上，而不发生在非氯化呋喃二烯或氯化环外二烯的替代品，证明了呋喃Diels-Alder反应中卤素效应的优势。
• A practical asymmetric synthesis of homochiral α-arylglycines
  作者：Christelle Mellin-Morlière、David J. Aitken、Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00022-2

  日期：2001.2

  Enantioselective reduction of a series of substituted aryl trichloromethyl ketones with the CBS-catecholborane reagent afforded homochiral aryl trichloromethyl carbinols which have been elaborated to give homochiral alpha -arylglycines in high e.e. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GALLINA, CARLO;GIORDANO, CESATU, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 466-468
  作者：GALLINA, CARLO、GIORDANO, CESATU

  DOI：——

  日期：——