2,2’-bis((4-methoxyphenyl)thio)-1,1’-biphenyl | 1040242-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2’-bis((4-methoxyphenyl)thio)-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-bis(4-methoxyphenylthio)-1,1'-biphenyl；2,2'-bis(4-methoxyphenylthio)biphenyl；1-Methoxy-4-[2-[2-(4-methoxyphenyl)sulfanylphenyl]phenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1040242-64-5
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂S₂
• 分子量: 430.591
• InChiKey: DJZALAYDADPULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodophenyl 4-chlorobenzenesulfonate 、 4-甲氧基苯硫酚 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以32%的产率得到2,2’-bis((4-methoxyphenyl)thio)-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双取代联苯通过亲核试剂添加到苯并随后进行原位氧化均偶联

  摘要：

  该论文描述了在原位生成的苯中添加 Mg-苯胺和 - 硫醇盐，然后在一锅法中将加合物氧化均偶联得到 2,2'-双取代联苯。使用 O2 作为氧化剂的 Cu 催化剂可以最好地实现氧化 C-C 键的形成。该序列包括两个 C-X 和一个 C-C 键形成，并且以中等产率获得产物。一些 2,2'-双取代联苯已通过 X 射线分析表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500456

文献信息

• Synthesis of Hindered Biaryls via Aryne Addition and <i>in Situ</i> Dimerization
  作者：José-Antonio García-López、Meliha Çetin、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01115

  日期：2015.6.5

  amine nucleophiles. Treatment of the resulting aryl Grignard intermediate with a copper salt and an organic oxidant then affords symmetrical biaryls in good yield. 3-Substituted arynes undergo regioselective addition, enabling synthesis of atropisomeric biaryls with chelating S, Se, or N groups in the 2,2′ positions.

  在Knochel条件下，由2-碘苯磺酸盐和i PrMgCl生成的苯甲醛可平稳地添加到硫醇，硒醇和胺亲核试剂中。然后用铜盐和有机氧化剂处理所得的芳基格氏试剂中间体，以高收率得到对称的联芳基。3-取代的芳烃经过区域选择性加成，能够合成在2,2'位具有螯合S，Se或N基团的阻转异构联芳基。