(3S,5S,6S)-2-methylidene-3-[(1S)-3-phenyl-1-(methoxymethoxy)propyl]-5,6-bis[4-(methyloxy)phenyl]-1,4-dioxane | 886986-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6S)-2-methylidene-3-[(1S)-3-phenyl-1-(methoxymethoxy)propyl]-5,6-bis[4-(methyloxy)phenyl]-1,4-dioxane
• 英文别名: (2S,5S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)-3-phenylpropyl]-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-methylidene-1,4-dioxane
• CAS: 886986-57-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: VMBYMWHEIHTHEG-XJYHXZFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-2-methylidene-3-[(1S)-3-phenyl-1-(methoxymethoxy)propyl]-5,6-bis[4-(methyloxy)phenyl]-1,4-dioxane 、 溴苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(2S,3S,5R,6R)-2,3-bis[4-(methyloxy)phenyl]-6-[(1S)-3-phenyl-1-(methoxymethoxy)propyl]-5-(phenylmethyl)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Protected 1,2-Diols and 1,2,3-Triols by a Tandem Hydroboration−Coupling Sequence

  摘要：

  A new approach to complex chiral diols and polyols is described utilizing a tandem hydroboration/Suzuki cross-coupling reaction. This method utilizes the versatility of a glycol ate-derived chiral template.

  DOI：

  10.1021/ol0602194
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,5S,6S)-3-[(1RS)-3-phenyl-1-hydroxypropyl]-5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-[1,4]dioxan-2-one 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (3S,5S,6S)-2-methylidene-3-[(1S)-3-phenyl-1-(methoxymethoxy)propyl]-5,6-bis[4-(methyloxy)phenyl]-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Protected 1,2-Diols and 1,2,3-Triols by a Tandem Hydroboration−Coupling Sequence

  摘要：

  A new approach to complex chiral diols and polyols is described utilizing a tandem hydroboration/Suzuki cross-coupling reaction. This method utilizes the versatility of a glycol ate-derived chiral template.

  DOI：

  10.1021/ol0602194