(1'R)-1'-methylzeatin | 101512-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'R)-1'-methylzeatin
• 英文别名: 1'-methylzeatin；Vswagmjyhdowmi-hoomwesvsa-；(E,4R)-2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamino)pent-2-en-1-ol
• CAS: 101512-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O
• 分子量: 233.273
• InChiKey: VSWAGMJYHDOWMI-HOOMWESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-1'-methylzeatin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.7 mg的产率得到(3'S)-1'-Methyl-2',3'-dihydrozeatin
  参考文献：
  名称：

  植物致病假单胞菌产生的玉米素细胞分裂素的构效关系

  摘要：

  摘要 天然存在的新型细胞分裂素 1'-甲基玉米素 (1'MeZ) 及其 9-β-d-核糖苷 (1″MeZR) 和 2'-脱氧玉米素核苷 (2'deOZR)，以及它们通过化学或化学方法获得的衍生物。分析了酶促修饰在黄化黄瓜子叶中刺激叶绿素合成的能力。与显示出非常低的细胞分裂素活性的 2' deOZR 相比，与玉米素和玉米素核苷相比，1'MeZ 和 1"MeZR 分别显示出更高的叶绿素合成刺激效力。对于合成类似物，侧链碳骨架的任何修饰都证明会影响活性。特别是，1'MeZ 中反式双键的还原及其 9-β-d-核糖苷产生两种非对映异构二氢衍生物，这可能是由于新手性碳（侧链的 C-3）的立体化学而分别显示活性降低和完全丧失。1'MeZ 和 1”MeZR 的两种二氢衍生物的侧链 C-4 分别脱氧，产生两种非活性化合物。侧链羟基（C-4）的酰化以及核糖部分羟基的乙酰化对生物活性没有显着影响。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Amino-2-methyl-pent-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1'R)-1'-methylzeatin
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXIII. Syntheses and cytokinin activities of both enantiomers of 1'-methylzeatin and their 9-.BETA.-D-ribofuranosides.

  摘要：

  由 Pseudomonas syringae pv savastanoi 分泌的细胞分裂素 1'-methylzeatin 及其 9-riboside 的结构和绝对构型已被确定，分别为 [R-(E)]-2-甲基-4-(9H-嘌呤-6-基氨基)-2-戊烯-1-醇[(1'R)-2]和 [R-(E)]-N-(4-羟基-1、(1'R)-和(1'S)-1'-甲基玉米素[(1'R)-2 和 (1'S)-2]及其 9-β-D-ribofuranosides [(1'R)-4和 (1'S)-4]的手性合成。这些玉米素衍生物在烟草胼胝体和莴苣种子萌发生物测定中进行了细胞分裂素活性测试。结果发现，"天然 "对映体（1'R）-2 的活性与玉米素（1）本身相同，而且比其 9-核苷[（1''R）-4]的活性更高。非天然 "对映体（1'S）-2 及其 9-核苷[(1''S)-4]的活性分别低于相应的天然细胞分裂素（1'R）-2 和 (1''R)-4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1758

文献信息

• Syntheses and absolute configurations of the cytokinins 1′-methylzeatin and its 9-riboside
  作者：Taisuke Itaya、Tozo Fujii、Antonio Evidente、Giacomino Randazzo、Giuseppe Surico、Nicola S. Iacobellis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87806-5

  日期：1986.1

  On the basis of the chiral syntheses of (1′R)-I and (1′S)-I and of their 9-ribosides (1″R)-III and (1″S)-III from D- and L-alanines, the structures of the cytokinins 1′-methylzeatin and its 9-riboside have been established to be (1′R)-I and (1″R)-III.

  上（1'的手性合成的基础- [R）-1和（1'小号）-I和其9- ribosides（1“ - [R）-III和（1”小号）-III从d -和大号-丙氨酸，细胞分裂素1'- methylzeatin和其9-核糖核苷的结构已经被确定为（1' - [R）-1和（1“ - [R）-III。
• FUJII, TOZO;ITAYA, TAISUKE;MATSUBARA, SATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1758-1763
  作者：FUJII, TOZO、ITAYA, TAISUKE、MATSUBARA, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Purines. XXXIII. Syntheses and cytokinin activities of both enantiomers of 1'-methylzeatin and their 9-.BETA.-D-ribofuranosides.
  作者：Tozo FUJII、Taisuke ITAYA、Satoshi MATSUBARA

  DOI：10.1248/cpb.37.1758

  日期：——

  The structures and absolute configurations of the cytokinins 1'-methylzeatin and its 9-riboside, both secreted by Pseudomonas syringae pv savastanoi, have been established as [R-(E)]-2-methyl-4-(9H-purin-6-ylamino)-2-penten-1-ol[(1'R)-2] and [R-(E)]-N-(4-hydroxy-1, 3-dimethyl-2-butenyl)adenosine [(1''R)-4], respectively, as a result of the chiral syntheses of (1'R)- and (1'S)-1'-methylzeatins [(1'R)-2 and (1'S)-2] and of their 9-β-D-ribofuranosides [(1''R)-4 and (1''S)-4] from D- and L-alanines. These zeatin derivatives were tested for cytokinin activity in the tobacco callus and the lettuce seed germination bioassays. The "natural" enantiomer (1'R)-2 was found to be as active as zeatin (1) itself and more active than its 9-riboside [(1''R)-4]. The "unnatural" enantiomer (1'S)-2 and its 9-riboside [(1''S)-4] were less active than the corresponding natural cytokinins, (1'R)-2 and (1''R)-4, respectively.

  由 Pseudomonas syringae pv savastanoi 分泌的细胞分裂素 1'-methylzeatin 及其 9-riboside 的结构和绝对构型已被确定，分别为 [R-(E)]-2-甲基-4-(9H-嘌呤-6-基氨基)-2-戊烯-1-醇[(1'R)-2]和 [R-(E)]-N-(4-羟基-1、(1'R)-和(1'S)-1'-甲基玉米素[(1'R)-2 和 (1'S)-2]及其 9-β-D-ribofuranosides [(1'R)-4和 (1'S)-4]的手性合成。这些玉米素衍生物在烟草胼胝体和莴苣种子萌发生物测定中进行了细胞分裂素活性测试。结果发现，"天然 "对映体（1'R）-2 的活性与玉米素（1）本身相同，而且比其 9-核苷[（1''R）-4]的活性更高。非天然 "对映体（1'S）-2 及其 9-核苷[(1''S)-4]的活性分别低于相应的天然细胞分裂素（1'R）-2 和 (1''R)-4）。
• Structure-activity relationships of zeatin cytokinins produced by plant pathogenicPseudomonades
  作者：Antonio Evidente、Tozo Fujii、Nicola S. Iacobellis、Sergio Riva、Angelo Sisto、Giuseppe Surico

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80055-6

  日期：——

  higher stimulating potency of chlorophyll synthesis when compared to zeatin and zeatin riboside, respectively. With regard to the synthetic analogues, any modification of the carbon skeleton of the side chain proved to influence the activity. In particular, the reduction of thetrans-double bond in 1′MeZ and its 9-β- d -riboside produces two diastereomeric dihydro derivatives, which show respectively a

  摘要 天然存在的新型细胞分裂素 1'-甲基玉米素 (1'MeZ) 及其 9-β-d-核糖苷 (1″MeZR) 和 2'-脱氧玉米素核苷 (2'deOZR)，以及它们通过化学或化学方法获得的衍生物。分析了酶促修饰在黄化黄瓜子叶中刺激叶绿素合成的能力。与显示出非常低的细胞分裂素活性的 2' deOZR 相比，与玉米素和玉米素核苷相比，1'MeZ 和 1"MeZR 分别显示出更高的叶绿素合成刺激效力。对于合成类似物，侧链碳骨架的任何修饰都证明会影响活性。特别是，1'MeZ 中反式双键的还原及其 9-β-d-核糖苷产生两种非对映异构二氢衍生物，这可能是由于新手性碳（侧链的 C-3）的立体化学而分别显示活性降低和完全丧失。1'MeZ 和 1”MeZR 的两种二氢衍生物的侧链 C-4 分别脱氧，产生两种非活性化合物。侧链羟基（C-4）的酰化以及核糖部分羟基的乙酰化对生物活性没有显着影响。