(R)-N⁶-(1,3-dimethyl-2-butenyl)adenine | 158300-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-N⁶-(1,3-dimethyl-2-butenyl)adenine
• 英文别名: (R)-N-(1,3-Dimethyl-2-butenyl)-1H-purin-6-amine；N-[(2R)-4-methylpent-3-en-2-yl]-7H-purin-6-amine
• CAS: 158300-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• 分子量: 217.274
• InChiKey: LGNPWLZSKYBNGQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 (R)-1,3-dimethyl-2-buten-1-amine ethanedioate 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(R)-N⁶-(1,3-dimethyl-2-butenyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXII. Both Enantiomers of N6-(1,3-Dimethyl-2-butenyl)adenine and Their 9-.BETA.-D-Ribofuranosides: Synthesis and Cytokinin Activity.

  摘要：

  N6-(1, 3-二甲基-2-丁烯基)腺嘌呤的两种对映体 [(1'R)-6 和 (1'S)-6] 及其 9-β-D-呋喃核苷 [(1"R)-16 和(1"S)-16] 首次通过九个步骤从丙氨酸 (15) 的两种对映体合成。这些苷元和核苷，以及 N6-(3-甲基-2-丁烯基)腺嘌呤 (5) 及其 9-β-D-呋喃核苷 (18) 以及 9-β-D-呋喃核糖基-顺式-玉米素 (20) ) 和 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-顺式-玉米素 (19) 在烟草愈伤组织生物测定中测试了细胞分裂素活性。它们的活性顺序为5>(1'R)-6>(1”R)-16&18>(1'S)-6>(1”S)-16>20>19。将生物测定结果与先前获得的顺式和反式玉米素系列的N6-取代基中类似修饰的衍生物的生物测定结果进行比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1045