ethyl 3-(2-bromophenyl)-3-phenylacrylate | 1619222-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-bromophenyl)-3-phenylacrylate
• CAS: 1619222-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: TVRYVSWTSMZLDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-bromophenyl)-3-phenylacrylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基吡啶和哌嗪丙烯酰胺衍生物的设计、合成及其抗真菌活性

  摘要：

  本研究合理设计合成了一系列含有三氟甲基吡啶或哌嗪片段的丙烯酰胺衍生物。随后，评估了所有合成化合物的体外抗真菌活性。结果表明，化合物6b 、 6c和7e对拟茎点霉(Phomopsis sp.) 表现出 >80% 的抗真菌活性。 ( Ps ) 浓度为 50 μg/mL。此外，化合物6b 、 6c和7e针对Ps的EC 50值分别测定为4.49、6.47和8.68μg/mL，优于嘧菌酯阳性对照(24.83μg/mL)。在200 μg/mL浓度下，化合物6b对Ps的保护活性达到65%，与嘧菌酯（60.9%）相当。综合机制研究，包​​括荧光显微镜 (FM) 形态学研究、细胞质渗漏和酶活性测定，表明化合物6b破坏细胞膜完整性并诱导防御酶活性积累，从而抑制菌丝体生长。因此，化合物6b可作为开发用于植物保护的新型杀菌剂的有价值的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09770
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酮 、 乙基磷酸二乙酯 在 sodium hydride 、 四乙烯五胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-bromophenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基吡啶和哌嗪丙烯酰胺衍生物的设计、合成及其抗真菌活性

  摘要：

  本研究合理设计合成了一系列含有三氟甲基吡啶或哌嗪片段的丙烯酰胺衍生物。随后，评估了所有合成化合物的体外抗真菌活性。结果表明，化合物6b 、 6c和7e对拟茎点霉(Phomopsis sp.) 表现出 >80% 的抗真菌活性。 ( Ps ) 浓度为 50 μg/mL。此外，化合物6b 、 6c和7e针对Ps的EC 50值分别测定为4.49、6.47和8.68μg/mL，优于嘧菌酯阳性对照(24.83μg/mL)。在200 μg/mL浓度下，化合物6b对Ps的保护活性达到65%，与嘧菌酯（60.9%）相当。综合机制研究，包​​括荧光显微镜 (FM) 形态学研究、细胞质渗漏和酶活性测定，表明化合物6b破坏细胞膜完整性并诱导防御酶活性积累，从而抑制菌丝体生长。因此，化合物6b可作为开发用于植物保护的新型杀菌剂的有价值的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09770

文献信息

• 2-Aroylindoles from o-bromochalcones via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed S_NAr with an azide and intramolecular nitrene C–H insertion
  作者：Yogesh Goriya、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c4cc02501f

  日期：——

  A simple procedure for the synthesis of 2-aroylindole derivatives comprising a one-pot CuI-catalyzed SNAr reaction of o-bromochalcones with sodium azide and subsequent intramolecular cyclization through nitrene C-H insertion has been developed. This protocol is also applicable with the 2'-bromocinnamates giving the indole-2-carboxylates.

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。