1c,4c-bis-phenylsulfanyl-buta-1,3-diene | 1101873-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1c,4c-bis-phenylsulfanyl-buta-1,3-diene
• 英文别名: (Z,Z)-1,4-bis(phenylthio)-1,3-butadiene；1c,4c-bis-phenylsulfanyl-buta-1,3-diene；1c,4c-Bis-phenylmercapto-buta-1,3-dien；cis-cis-1,4-Bis--butadien-(1,3)；cis-cis-1,4-Bis-phenylmercapto-butadien-(1,3)
• CAS: 1101873-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₄S₂
• 分子量: 270.419
• InChiKey: JKWZQKFQKMHEKK-PVRNWPCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1c,4c-bis-phenylsulfanyl-buta-1,3-diene 在 过氧乙酸 、 乙醚 作用下， 生成 1,4-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Bogdanowa et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1961, vol. 136, p. 595,597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  calcium carbide 、 二苯二硫醚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 苯基二环己基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1c,4c-bis-phenylsulfanyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  乙炔与芳基二硫化物的可转换镍催化双硫醇化反应，可用于官能化的烯烃和1,3-二烯

  摘要：

  该文章提供了将金属催化的芳基二硫加成至未取代的乙炔的第一个实例。使用廉价的具有膦配体的Ni（acac）2预催化剂可竞争性地形成（Z）-1,2-双（芳硫基）乙烯和（Z，Z）-1,4-双（芳硫基）buta-1， 3-二烯 以PPhCy 2为配体的过程导致选择性形成二烯分子骨架。用PPh 3代替PPhCy 2将反应切换为形成烯烃。取代的苯基二硫化物的使用不影响选择性，并允许以高至高收率获得烯烃或二烯。机理研究表明，取决于膦配体的性质，催化剂活化阶段的主要差异。关键的新观点是用电子显微镜对催化剂的演化进行视频监控，从而揭示了催化体系的动力学性质，并表明配体在催化活性相的形成中起着重要作用。对于PPh 3而言，催化活性物质的发展是通过硫醇镍[Ni（SAr）2 ] n的形成而进行的，这使系统变得异质。与PPh 3相反，PPhCy 2配体以其分子形式促进催化剂的直接活化，而不会干扰系统的均相状态。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2018.12.018