N-(but-3-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 247155-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-ynyl-4-methyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 247155-39-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: GPGRUZBSQDQSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-((4-methyl-N-(phenylethynyl)phenyl)sulfonamido)pent-2-yn-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的环异构化/6π 电环化 5-(乙炔基氨基)戊-2-yn-1-酯至 2,3-二氢苯并[f]吲哚

  摘要：

  一种制备 2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚的合成方法，该方法依赖于铑 ( I ) 催化的 5-(乙基氨基)戊-2-yn-1-酯的环异构化/6π 电环化。描述。反应机理被描述为涉及一个罕见的实例，即铑催化原位形成的铑环，该环对正式的 1,8-酰氧基迁移引发的还原消除敏感。随后是提议的随后的 1,4-丙二烯进行 6π 电环化以得到N-杂环产物。

  DOI：

  10.1039/d2nj01992b
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以71 mg的产率得到N-(but-3-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有末端炔链的金-酰胺衍生物的金催化形式的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应：范围和机理研究

  摘要：

  通过正式的金催化的乙酰胺衍生物的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，已开发出一种用于合成多种含氮芳族杂环的新方案。氘标记实验和动力学研究支持双重金催化机制的参与，在该机制中，乙炔酸金部分加入了经过酸化的烯酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201807136

文献信息

• Gold-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition of 5-(Ethynylamino)pent-2-yn-1-yl Esters to 1,2,3,5-Tetrahydrobenzo[<i>g</i>]quinolines
  作者：Xiaoyu Chen、James Theodore Merrett、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00267

  日期：2018.3.16

  A synthetic method to prepare 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[g]quinolines efficiently that relies on gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 5-(ethynylamino)pent-2-yn-1-yl esters at room temperature under atmospheric conditions is described. The proposed reaction mechanism presents a unique instance of an in situ formed allenic ester and gold keteniminium species to undergo a formal [4 + 2] cycloaddition

  一种有效制备1,2,3,5-四氢苯并[ g ]喹啉的合成方法，该方法依赖于金（I）在室温下常压下5-（乙炔基氨基）戊-2-yn-1-基酯的环异构化描述了条件。拟议的反应机制提出原位形成的烯丙酸酯和金酮亚胺物种经历正规的[4 + 2]环加成途径的独特实例。
• Dual Gold‐Catalyzed Formal Tetradehydro‐Diels–Alder Reactions for the Synthesis of Carbazoles and Indolines
  作者：Hong‐Fa Wang、Shi‐Yue Wang、Tian‐Zhu Qin、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/chem.201804529

  日期：2018.12.5

  dual gold‐catalyzed tetradehydro‐Diels–Alder reaction for the synthesis of nitrogen‐containing aromatic heterocycles. Under the catalytic system (IPrAuNTf2/DIPEA), indolines and carbazoles as well as other N‐containing aromatic heterocycles were prepared in high yields with good functional group tolerance. Unlike the traditional thermal tetradehydro‐Diels–Alder reactions, diluted reaction concentration

  这项工作报告了双重金催化的四氢-狄尔斯-阿尔德反应，用于合成含氮芳族杂环。在催化体系（IPrAuNTf 2 / DIPEA）下，以高收率和良好的官能团耐受性制备了二氢吲哚和咔唑以及其他含N的芳族杂环。与传统的热四氢-狄尔斯-阿尔德反应不同，该方案不需要稀释的反应浓度和自由基抑制剂。实验数据支持了涉及亚乙烯基金物质的机制，该机制经历了6π电环化，然后发生1,2-氢转移。
• Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions with N-Functionalized 1-Alkynylamides: A Conceptually New Strategy for the Regiospecific Synthesis of Substituted Indolines
  作者：Bernhard Witulski、Thomas Stengel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2426::aid-anie2426>3.0.co;2-y

  日期：1999.8.16