4-methoxybenzyl (4S,6S,8R,10S)-3-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)undecanoate | 1259491-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl (4S,6S,8R,10S)-3-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)undecanoate
• CAS: 1259491-24-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆
• 分子量: 478.67
• InChiKey: ZDFDOUWNYTYPEY-ATIXHOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl (4S,6S,8R,10S)-3-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)undecanoate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(-)-(4S,6S,8R,10S)-4-methoxybenzyl 4,6,8,10-tetramethyl-3-oxo-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称催化控制下抗血管生成聚酮（-）-硼瑞丁的形式合成

  摘要：

  硼瑞林（1）是一种聚酮化合物，具有极强的抗血管生成活性。本文通过迄今为止最有效的方法描述了其正式的全合成方法。这种模块化方法利用了不对称催化的最佳优势，并允许合成类似物。另外，获得的高产率和选择性消除了分离立体异构体的需要。硼氢化利丁的上半部分已通过铜催化的甲基溴的不对称共轭铜的迭代添加而获得，而分子下半部分的合成是通过不对称加氢和交叉甲基化作为关键步骤而实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001284
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S,6S,8R,10S)-4-methoxybenzyl 4,6,8,10-tetramethyl-3-oxo-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-methoxybenzyl (4S,6S,8R,10S)-3-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称催化控制下抗血管生成聚酮（-）-硼瑞丁的形式合成

  摘要：

  硼瑞林（1）是一种聚酮化合物，具有极强的抗血管生成活性。本文通过迄今为止最有效的方法描述了其正式的全合成方法。这种模块化方法利用了不对称催化的最佳优势，并允许合成类似物。另外，获得的高产率和选择性消除了分离立体异构体的需要。硼氢化利丁的上半部分已通过铜催化的甲基溴的不对称共轭铜的迭代添加而获得，而分子下半部分的合成是通过不对称加氢和交叉甲基化作为关键步骤而实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001284