1,4-diallyloxy-2,5-dichlorobenzene | 6172-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diallyloxy-2,5-dichlorobenzene
• 英文别名: 1,4-Diallyloxy-2,5-dichlor-benzol
• CAS: 6172-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: KVJMJXTWIXXYEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diallyloxy-2,5-dichlorobenzene 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2,5-diallyl-3,6-dichlorobenzene-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Synthesis of 2,6-Dimethylpyrrolo[2,3-f]indole-4,8-dione by Double Claisen Rearrangement and Nitrene Cyclization

  摘要：

  Double Claisen rearrangement of the bis-allyl ether of 2,5-dichloro-1,4-hydroquinone, followed by alkene isomerization, oxidation and double chloride displacement with azide gives 2,5-diazido-3,6-dipropenyl-1,4-benzoquinone. Upon heating, a double nitrene cyclization occurs completing a high yielding, two-directional route to the pyrrolo[2,3-f]indole-4,8-dione ring system.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)25
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯对苯二酚 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到1,4-diallyloxy-2,5-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Synthesis of 2,6-Dimethylpyrrolo[2,3-f]indole-4,8-dione by Double Claisen Rearrangement and Nitrene Cyclization

  摘要：

  Double Claisen rearrangement of the bis-allyl ether of 2,5-dichloro-1,4-hydroquinone, followed by alkene isomerization, oxidation and double chloride displacement with azide gives 2,5-diazido-3,6-dipropenyl-1,4-benzoquinone. Upon heating, a double nitrene cyclization occurs completing a high yielding, two-directional route to the pyrrolo[2,3-f]indole-4,8-dione ring system.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)25