9-((3aS,4S,5S,6R,6aS)-6-Benzyloxy-5-fluoro-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-6-chloro-9H-purine | 869711-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-((3aS,4S,5S,6R,6aS)-6-Benzyloxy-5-fluoro-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-6-chloro-9H-purine
• 英文别名: 9-[(3aS,4R,5S,6S,6aS)-5-fluoro-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-6-chloropurine
• CAS: 869711-21-7
• 化学式: C₂₀H₂₀ClFN₄O₃
• 分子量: 418.855
• InChiKey: NJMWMYKHIVDECW-PYIOCPRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((3aS,4S,5S,6R,6aS)-6-Benzyloxy-5-fluoro-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-6-chloro-9H-purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到9-((3aS,4S,5S,6R,6aS)-6-Benzyloxy-5-fluoro-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  6'-β-氟阿霉素，6'-β-氟-5'-阿霉素和阿霉素的手性合成

  摘要：

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.163
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6S,6aS)-4-Azido-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-5-ol 在 Lindlar's catalyst 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 生成 9-((3aS,4S,5S,6R,6aS)-6-Benzyloxy-5-fluoro-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6'-β-氟阿霉素，6'-β-氟-5'-阿霉素和阿霉素的手性合成

  摘要：

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.163