3β,17β-diacetoxy-6E-hydroximino-androst-4-ene | 1588513-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-diacetoxy-6E-hydroximino-androst-4-ene
• CAS: 1588513-84-1
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅
• 分子量: 403.519
• InChiKey: KHRDZKCXVITDEA-GYGZDGBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-6E-hydroximino-androst-4-ene 在 potassium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50.63%的产率得到(E)-6-(hydroxyimino)androst-4-ene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  一些雄甾烯肟及其O-烷基化衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  为了研究与甾体肟的细胞毒性有关的构效关系，合成了几种 6E-羟基亚氨基-4-烯类固醇及其 O-烷基化衍生物。通过制备相应的草酸盐使肟醚固化和纯化。评估了新衍生物以及一些先前合成的衍生物对 10 µM 的 60 种癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现肟和肟醚对各种白血病、结肠癌、黑色素瘤和肾癌细胞系具有中等至良好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300216
• 作为产物：
  描述：

  3b,17b-diacetoxy-5,6-epoxy-androstane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β,17β-diacetoxy-6E-hydroximino-androst-4-ene
  参考文献：
  名称：

  一些雄甾烯肟及其O-烷基化衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  为了研究与甾体肟的细胞毒性有关的构效关系，合成了几种 6E-羟基亚氨基-4-烯类固醇及其 O-烷基化衍生物。通过制备相应的草酸盐使肟醚固化和纯化。评估了新衍生物以及一些先前合成的衍生物对 10 µM 的 60 种癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现肟和肟醚对各种白血病、结肠癌、黑色素瘤和肾癌细胞系具有中等至良好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300216