(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylhex-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1446696-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylhex-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1446696-32-7
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₂
• 分子量: 286.222
• InChiKey: IAUZURHJMCODGS-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1,2-hexadiene 、 频那醇硼烷 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylhex-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化芳基、烷基二取代内丙二烯的区域分散硼氢化反应

  摘要：

  我们报道了在由实验室稳定的 Co(acac) 2和双膦配体生成的钴催化剂存在下，芳基、烷基二取代的内丙二烯与频那醇硼烷 (HBpin) 的立体选择性区域发散硼氢化反应。确定了该硼氢化反应的区域选择性与双膦配体的咬角之间的有趣相关性。当使用含有中等咬角（例如dppb为98°，dppf为96°）的双膦的钴催化剂进行硼氢化时，HBpin选择性地加成到烷基取代的双键上。然而，当使用含有大咬角（例如xantphos为111°，Nixantphos为114°）双膦的钴催化剂进行反应时，HBpin选择性地加成到芳基取代的双键上。一系列内丙二烯以区域发散的方式经历这些共催化的硼氢化反应，以高分离产率和高区域选择性产生相应的( Z )-烯基硼酸酯。这些反应表现出良好的官能团相容性，并且无需使用干燥箱即可轻松放大至克级。此外，相同丙二烯底物的钴催化氢化硅烷化和硼氢化反应之间的区域选择性的比较表明，丙二烯的这种

  DOI：

  10.1039/c9sc06136c

文献信息

• Highly Selective Copper-Catalyzed Hydroboration of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Kazuhiko Semba、Masataka Shinomiya、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201300443

  日期：2013.5.27

  The highly selective copper‐catalyzed hydroboration of allenes has been developed. Allylboranes and alkenylboranes were selectively prepared by the judicious choice of catalytic species (copper hydride and boryl copper). Furthermore, two types of alkenylboranes could be selectively synthesized by the choice of an appropriate ligand. Mechanistic studies confirmed that the protonation of a (Z)‐σ‐allyl

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。