trimethyl(2-(2,2-diphenylcyclopropyl)ethynyl)silane | 1264976-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(2-(2,2-diphenylcyclopropyl)ethynyl)silane
• CAS: 1264976-51-3
• 化学式: C₂₀H₂₂Si
• 分子量: 290.48
• InChiKey: BLYRITVEZMBYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2-(2,2-diphenylcyclopropyl)ethynyl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53 mg的产率得到(2-ethynylcyclopropane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化炔基环庚三烯脱碳进行烯烃的炔基环丙烷化

  摘要：

  炔基环丙烷在有机合成和药物化学方面都有着广阔的应用前景，但由于其制备过程中存在的挑战，其研究仍相当不足。我们描述了一种基于铑 (II) 催化的 7-炔基环庚三烯脱碳化的烯烃炔基环丙烷化的便捷两步方法。所采用的催化系统规避了与这些底物相关的基本问题，这些底物通常在金属催化下通过6-内环化或环收缩途径演变。这种独特的性能可以快速访问各种炔基环丙烷（包括复杂的类药物分子的衍生物）库，这是以前需要更长的合成方法的多功能中间体。结合实验和DFT计算，揭示了金属催化下炔基环庚三烯不同反应性的完整机理图，合理化了铑(II)配合物所表现出的独特选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05422
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trimethyl(2-(2,2-diphenylcyclopropyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化炔基环庚三烯脱碳进行烯烃的炔基环丙烷化

  摘要：

  炔基环丙烷在有机合成和药物化学方面都有着广阔的应用前景，但由于其制备过程中存在的挑战，其研究仍相当不足。我们描述了一种基于铑 (II) 催化的 7-炔基环庚三烯脱碳化的烯烃炔基环丙烷化的便捷两步方法。所采用的催化系统规避了与这些底物相关的基本问题，这些底物通常在金属催化下通过6-内环化或环收缩途径演变。这种独特的性能可以快速访问各种炔基环丙烷（包括复杂的类药物分子的衍生物）库，这是以前需要更长的合成方法的多功能中间体。结合实验和DFT计算，揭示了金属催化下炔基环庚三烯不同反应性的完整机理图，合理化了铑(II)配合物所表现出的独特选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05422

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Alkynes to Cyclopropenes: An Entry to Stereodefined Alkynylcyclopropanes
  作者：Alphonse Tenaglia、Karel Le Jeune、Laurent Giordano、Gérard Buono

  DOI：10.1021/ol1028833

  日期：2011.2.18

  The Herrmann-Beller (H-B) phosphapalladacycle catalyzed the addition of terminal alkynes to unsymmetrical gem-disubstituted cyclopropenes to give alkynylcyclopropanes as single diastereomers in good to excellent yields. The stereofacial discrimination at the approach of the bulky alkynylpalladium species is believed responsible for the diastereoselectivity control of the addition reaction.