5-methyl-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine | 1179356-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 5-methyl-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine
• 英文别名: CH₃；(2-hydroxy-5-methyl-benzylidene)-(2-amino-thiophenol)；4-Methyl-2-[(2-sulfanylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 1179356-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: XKIYRYMRGSYUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine 在 air 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于含 2-氨基苯硫酚部分的亚胺配体的新型锌 (II)、铜 (II) 和镍 (II) 配合物的合成、表征、光谱和理论研究

  摘要：

  摘要 利用2-氨基苯硫酚与2-羟基-5-甲基苯甲醛缩合形成的席夫碱配体合成了锌(II)、铜(II)和镍(II)的新型二聚体配合物。这种三齿席夫碱配体通过 NSO 供体原子与金属离子配位。为了防止席夫碱及其配合物形成过程中硫醇基团的氧化，所有反应均在氩气惰性气氛下进行。席夫碱配体的 X 射线结构表明，在结晶形式中，SH 基团被氧化以产生二硫化物席夫碱作为新的双席夫碱配体。二氯甲烷中复合物的摩尔电导率值暗示非电解质物质的存在。席夫碱配体及其配合物的荧光性质也在二氯甲烷中进行了研究。产物通过 FT-IR、1H NMR、UV/Vis 光谱、元素分析和电导测定法进行表征。双席夫碱的晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算是在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上进行的，以确定希夫碱配合物的优化结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.06.033
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 2-氨基苯硫醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到5-methyl-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine
  参考文献：
  名称：

  基于含 2-氨基苯硫酚部分的亚胺配体的新型锌 (II)、铜 (II) 和镍 (II) 配合物的合成、表征、光谱和理论研究

  摘要：

  摘要 利用2-氨基苯硫酚与2-羟基-5-甲基苯甲醛缩合形成的席夫碱配体合成了锌(II)、铜(II)和镍(II)的新型二聚体配合物。这种三齿席夫碱配体通过 NSO 供体原子与金属离子配位。为了防止席夫碱及其配合物形成过程中硫醇基团的氧化，所有反应均在氩气惰性气氛下进行。席夫碱配体的 X 射线结构表明，在结晶形式中，SH 基团被氧化以产生二硫化物席夫碱作为新的双席夫碱配体。二氯甲烷中复合物的摩尔电导率值暗示非电解质物质的存在。席夫碱配体及其配合物的荧光性质也在二氯甲烷中进行了研究。产物通过 FT-IR、1H NMR、UV/Vis 光谱、元素分析和电导测定法进行表征。双席夫碱的晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算是在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上进行的，以确定希夫碱配合物的优化结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.06.033

文献信息

• Theoretical and experimental studies on the structure and spectroscopic properties of Ni(II) complexes of the type [Ni(L)(PPh3)] [H2L=5-methyl-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine and 5-chloro-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine]
  作者：M. Muthu Tamizh、K. Senthilkumar、B.F.T. Cooper、C.L.B. Macdonald、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.01.008

  日期：2013.4

  Comparison of experimental and theoretical parameters pertaining to structural and spectral properties of two nickel(II) complexes containing triphenylphosphine and 5-methyl-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine (1) or 5-chloro-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine (2) are presented. The calculated structural results of these complexes show that the DFT can well reproduce the structure of title compounds

  摘要 与含有三苯基膦和 5-甲基-N-(2-巯基苯基) 水杨亚胺 (1) 或 5-氯-N-(2-巯基苯基) 的两种镍 (II) 配合物的结构和光谱特性相关的实验和理论参数比较介绍了水杨亚胺 (2)。这些配合物的结构计算结果表明，DFT 可以很好地再现标题化合物的结构。使用实验和理论方法测定标题化合物的 UV、IR 和 NMR 光谱。标题化合物的光吸收特性使用时间相关密度泛函理论方法 (TD-DFT) 计算。红外光谱是根据标题化合物基态几何的谐波振动频率计算得出的。NMR 谱是使用独立于规范的原子轨道 (GIAO) 方法计算的。用理论方法计算的结果与实验结果吻合良好。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 166, page 1815 - 1817
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Muto, Y., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1960, vol. 33, p. 1242 - 1247
  作者：Muto, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II) complexes with salicylideneimine based tridentate ligand and triphenylphosphine: Synthesis, structure and catalytic activity in Suzuki–Miyaura cross coupling reactions
  作者：Manoharan Muthu Tamizh、Benjamin F.T. Cooper、Charles L.B. Macdonald、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.ica.2012.08.024

  日期：2013.1

  Square planar palladium(II) complexes of the type [Pd(L)(PPh3)] (1-6) (where L is the dianion of N-(2-mercaptophenyl) salicylideneimine or 5-substituted-N-(2-mercaptophenyl) salicylideneimine or N-(2-mercaptophenyl) naphthylideneimine) have been synthesised from the reactions between [Pd(PPh3)(4)] and H2L in dichloromethane-ethanol mixture. The new complexes have been characterized by analytical and spectral (electronic, IR, H-1, C-13H-1} and P-31H-1} NMR spectroscopy) techniques. The structures of three complexes (1, 2 and 6) have been solved by single-crystal X-ray diffraction experiments which indicate square planar coordination geometries around palladium(II) by O, N, S and P donor atoms. The palladium( II) complexes (1-6) exhibited good catalytic activity in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between phenylboronic acid and 4-bromotoluene in N,N-dimethylacetamide at 100 degrees C. Complex 3 (1 mol%) was found to be the most active and hence was used for probing the scope of possible substrates. Heterocyclic boronic acid and heterocyclic aryl bromides have also been used as substrates to provide heterocyclic biaryls. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, crystal structures and spectral studies of square planar nickel(II) complexes containing an ONS donor Schiff base and triphenylphosphine
  作者：M. Muthu Tamizh、Kurt Mereiter、Karl Kirchner、B. Ramachandra Bhat、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.poly.2009.04.021

  日期：2009.7

  Five mononuclear nickel(II) complexes, viz. [Ni(L1)(PPh3)] (1), [Ni(L2)(PPh3)] (2). [Ni(L3)(PPh3)] (3), [Ni(L4)(PPh3)] (4) and [Ni(L5)(PPh3)] (5) (where L1, L2, L3, L4 and L5 are dianions of N-(2-mercaptophenyl) salicylideneimine, 5-methyl-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine, 5-chloro-N-(2-mercaptophenyl) salicylideneimine, 5-bromo-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine and N-(2-mercaptophenyl)napthylideneimine, respectively), have been synthesized and characterized by means of elemental analysis, electronic, 1R, H-1, C-13 and P-31 NMR spectroscopy. Single crystal X-ray analysis of two of the complexes (1 and 5) has revealed the presence of a square planar coordination geometry (ONSP) about nickel. The crystal structures of the complexes are stabilized by intermolecular pi-pi stacking between the ligands (L) and by various C-H center dot center dot center dot pi interactions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.