4-苄基-2H-异喹啉-1-酮 | 60813-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-苄基-2H-异喹啉-1-酮
• 英文名称: 4-benzylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-2H-isoquinolin-1-one；4-benzyl-1-isoquinolinone；4-benzyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 60813-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SPSFKUNCYSHNOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  475.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-2H-异喹啉-1-酮 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-benzylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-甲氧基酰胺与α-氯醛环化的微波辅助合成杂环

  摘要：

  α-氯醛已被用作铑的异喹诺酮和3,4-二氢异喹啉从N-甲氧基酰胺开始的炔烃等效物。与现有技术相比，实现了互补的区域选择性。已经进行了机理研究，并且发现底物和添加剂两者的空间效应决定了产物的选择性。各种其他杂环，例如异喹啉和内酯，可以通过转化获得的产物来制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201710776
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-苄基-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-甲氧基酰胺与α-氯醛环化的微波辅助合成杂环

  摘要：

  α-氯醛已被用作铑的异喹诺酮和3,4-二氢异喹啉从N-甲氧基酰胺开始的炔烃等效物。与现有技术相比，实现了互补的区域选择性。已经进行了机理研究，并且发现底物和添加剂两者的空间效应决定了产物的选择性。各种其他杂环，例如异喹啉和内酯，可以通过转化获得的产物来制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201710776

文献信息

• Isoquinolinone derivatives
  申请人：KuDOS Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20030008896A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Derivatives of isoquinolinone and dihydrolisoquinolinone, and related compounds, and their use as pharmaceuticals in the treatment of a disease by inhibition of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase (“PARP”) are disclosed.

  本发明公开了异喹啉酮和二氢异喹啉酮及其衍生物的衍生物，以及它们在通过抑制酶聚(ADP-核糖)聚合酶（“PARP”）治疗疾病中作为药物的应用。
• Synthesis of <i>N</i>-alkenylisoquinolinones <i>via</i> palladium-catalyzed cyclization/C₄–O bond cleavage of oxazolidines
  作者：Xianjun Xu、Liliang Huang、Eva Smits、Ling Zhong、Huangdi Feng、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/d2nj04127h

  日期：——

  chemoselectivity. This reaction proceeds through sequential palladium-catalyzed cyclization and C4–O bond cleavage of oxazolidines to form carbon–carbon and carbon–oxygen double bonds. In addition, the practical value of this method has been explored by conducting a millimole reaction, as well as via the palladium-catalyzed C–H arylation and visible-light-assisted photocatalyzed conversion of the cyclic

  报道了一种合成各种N-烯基异喹啉酮的新策略，该策略具有广泛的官能团耐受性和良好的化学选择性。该反应通过连续的钯催化环化和恶唑烷的 C 4 -O 键裂解形成碳-碳和碳-氧双键进行。此外，通过进行毫摩尔反应，以及通过钯催化的 C-H 芳基化和可见光辅助光催化将环状烯酰胺转化为有价值的化合物，探索了该方法的实用价值。
• ELLIOTT JR. I. W.; TAKEKOSHI Y., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 597-599
  作者：ELLIOTT JR. I. W.、 TAKEKOSHI Y.

  DOI：——

  日期：——
• ISOQUINOLINONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS
  申请人：Kudos Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1397350B1

  公开（公告）日：2007-02-28
• JPS58164577A
  申请人：——

  公开号：JPS58164577A

  公开（公告）日：1983-09-29