4-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑 | 23147-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑
• 中文别名: 4-苄基-3,5-二甲基吡唑
• 英文名称: 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-benzylpyrazole；4-benzyl-3,5-dimethylpyrazole；4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；3,5-Dimethyl-4-benzyl-pyrazol；3,5-Dimethyl-4-phenyl-pyrazol；4-Benzyl-3,5-dimethyl-pyrazol
• CAS: 23147-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD00462222
• 分子量: 186.257
• InChiKey: DYXNQVLCTOFNRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148℃
• 沸点：
  192-205 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.077

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-和5-甲酰基-4-苯基-1 H-吡唑的合成：产生不对称亚氨基配体和混合金属多核配合物的有前途的头单元† ‡

  摘要：

  报道了两种合成方法用于生成在3-和/或5-位被取代的4-苯基-1 H-吡唑。二甲基-4-碘-1-（四氢吡喃-2-基）-3,5-吡唑羧酸酯（10）的4位官能化以生成二甲基-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）-3通过C–C Suzuki–Miyaura交叉偶联反应可得到1,5-吡唑羧酸酯（14）水。但是，该反应的收率低，导致我们开发了第二种方法，其中N-（四氢吡喃-2-基）-4-苯基吡唑（18），由廉价合成苯乙酸通过锂化方法获得具有甲酰基或羟甲基的化合物。产生的单醛4-苯基-5-吡唑甲醛（20）和5-甲酰基-3-（2'-四氢吡喃基氧基甲基）-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）吡唑（28），应有助于获得基于4-的新的不对称亚胺配体苯基-1 H-吡唑部分。异金属四核配合物[Fe II（Ni II L 2）3 ]（BF 4）2 ·溶剂的成功合成证明了这一点。同样地，醇分离途中28，N-（四氢吡喃-2

  DOI：

  10.1039/c0nj00774a
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-2,4-戊二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到4-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  3-和5-甲酰基-4-苯基-1 H-吡唑的合成：产生不对称亚氨基配体和混合金属多核配合物的有前途的头单元† ‡

  摘要：

  报道了两种合成方法用于生成在3-和/或5-位被取代的4-苯基-1 H-吡唑。二甲基-4-碘-1-（四氢吡喃-2-基）-3,5-吡唑羧酸酯（10）的4位官能化以生成二甲基-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）-3通过C–C Suzuki–Miyaura交叉偶联反应可得到1,5-吡唑羧酸酯（14）水。但是，该反应的收率低，导致我们开发了第二种方法，其中N-（四氢吡喃-2-基）-4-苯基吡唑（18），由廉价合成苯乙酸通过锂化方法获得具有甲酰基或羟甲基的化合物。产生的单醛4-苯基-5-吡唑甲醛（20）和5-甲酰基-3-（2'-四氢吡喃基氧基甲基）-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）吡唑（28），应有助于获得基于4-的新的不对称亚胺配体苯基-1 H-吡唑部分。异金属四核配合物[Fe II（Ni II L 2）3 ]（BF 4）2 ·溶剂的成功合成证明了这一点。同样地，醇分离途中28，N-（四氢吡喃-2

  DOI：

  10.1039/c0nj00774a

文献信息

• Amidination of Amines under Microwave Conditions Using Recyclable Polymer-Bound 1<i>H</i>-Pyrazole-1-carboxamidine
  作者：Andreas Kirschning、Wladimir Solodenko、Patrick Bröker、Josef Messinger、Uwe Schön

  DOI：10.1055/s-2006-926284

  日期：——

  A convenient one-step transformation of primary and secondary amines into the corresponding unprotected guanidines using 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine and its polymer-bound variant is described. The scopes and limitations of the method, the microwave-assistance of amidination as well as a recycling protocol are examined.

  报道了一种便捷的单步转化方法，可以将一级和二级胺转化为相应的无保护基胍化合物，所用试剂为4-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-羰基氨脒及其聚合物衍生试剂。本文考察了该方法的应用范围和局限性、微波辅助酰胺化反应以及回收协议。
• Syntheses of 4-benzyl-3,5-dimethylpyrazolylborato complexes of molybdenum and tungsten nitrosyls: molecular structure of [Mo(CO)₂(NO){HB(3,5-Me₂-4-PhCH₂C₃N₂)₃}], a complex with an ‘inverted’ bowl-like structure
  作者：John C. Jeffery、Stefan S. Kurek、Jon A. McCleverty、Elefteria Psillakis、Rob M. Richardson、Michael D. Ward、Andrzej Wlodarczyk

  DOI：10.1039/dt9940002559

  日期：——

  effect in the new species. However, a crystal and molecular structure determination of [Mo(CO)2(NO)HB(bdmpz)3}] revealed that the molecule has a highly symmetrical structure, the CH2groups of the benzyl groups in the tris(pyrazolyl)borate ligand being disposed in a star-shaped configuration where the phenyl rings adopt an ‘inverted’ bowl-like structure with the BH group inside and the Mo(CO)2(NO) group

  [HB（bdmpz）3 ] –的反应，是通过4-苄基-3,5-二甲基吡唑（Hbdmpz）与KBH 4的反应，与[M（CO）6 ]（M = Mo或W）和p -MeC 6 H 4 SO 2 N（NO）Me提供[M（CO）2（NO）-HB（bdmpz）3 }]（M = Mo或W）。羰基钼被转化为[Mo（NO）-HB（bdmpz）3 } X（Y）]（X = Y = Cl，I或OC 6 H 4 Me- p； X = Cl，Y = OMe或OC 6 ħ 4 ME- p）的光谱和电化学性质与[Mo（NO）HB（dmpz）3 } X（Y）]（Hdmpz = 3,5-二甲基吡唑）几乎相同，表明苄基的添加具有在新物种中没有明显的电子效应。然而，[Mo（CO）2（NO）HB（bdmpz）3 }]的晶体和分子结构测定表明该分子具有高度对称的结构，即三（吡唑基）中苄基的CH 2基团。硼酸盐配体以星形构型排列
• Migration tendencies of functional groups toward sigmatropic rearrangement in 3,3-disubstituted 3H-pyrazoles
  作者：Peter Sciess、Henri Stalder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92734-5

  日期：——

  3,3-Disubstituted 3H-pyrazoles - aromatise through an intramolecular sigmatropic 1,5-(1,2-) shift of one of the quaternary groups. From a kinetic study of the uncatalysed and of the acid catalysed isomerisation reaction migration tendencies of functional groups in sigmatropic rearrangement toward neutral and toward cationic centers are obtained.

  3,3-二取代的3H-吡唑-通过四元基团之一的分子内σ1,5-（1,2-）转移而芳香化。通过对未催化的和酸催化的异构化反应的动力学研究，获得了在σ重排的官能团向中性中心和向阳离子中心迁移的趋势。
• Syntheses, Crystal Structures and Luminescent Properties of a Dimeric Complex [(bzdmpzm)Cu(µ-I)]2 and a Polymeric Complex [(bzdmpzm)Cu(µ-NCS)]n (bzdmpzm=Bis(4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methane)
  作者：Huihui Wang、Hongxi Li、Zhigang Ren、Yang Chen、Jianping Lang

  DOI：10.1002/cjoc.201090235

  日期：——

  (X=I, NCS) with bis(4‐benzyl‐3,5‐dimethyl‐1H‐pyrazol‐1‐yl)methane (bzdmpzm) in MeCN resulted in the formation of one dimer [(bzdmpzm)Cu(µ‐I)]2 (1) and one 1D polymer [(bzdmpzm)Cu(µ‐NCS)]n (2) in high yields. 1 and 2 were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR spectra, powder X‐ray diffraction and single‐crystal X‐ray diffraction. 1 consists of two scorpion‐like [(bzdmpzm)Cu]+ fragments bridged

  CuX（X = I，NCS）与MeCN中的双（4-苄基-3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）甲烷（bzdmpzm）反应导致形成一个二聚体[（bzdmpzm）Cu （µI ）] 2（1）和一种1D聚合物[（bzdmpzm）Cu（µNCS）] n（2）高产率。1和2的特征在于元素分析，IR，1 H NMR光谱，粉末X射线衍射和单晶X射线衍射。1由两个类似碘的[（bzdmpzm）Cu] +片段桥接，形成两个二聚体结构。2包含[（bzdmpzm）Cu] +的唯一一维类似于scolopendra的链由硫氰酸盐对连接的片段。还研究了1和2的发光特性。
• Rapid access to sulfate-encapsulated symmetrical and asymmetrical capsules based on silver–pyrazole complex cations
  作者：Chang-Chuan Chou、Yu-Ting Lai、Chia-Chi Yang、Ting-Sen Kuo

  DOI：10.1039/c9nj02105a

  日期：——

  A new class of sulfate-encapsulated symmetrical and asymmetrical capsules is developed through ion-pair complexation.

  通过离子对络合作用，开发了一种新型的硫酸盐封装的对称和不对称胶囊类。