2-bromo-8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-one | 1407534-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-bromo-8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-one
• 英文别名: 2-bromoindeno[2,1-b]thiophen-4-one
• CAS: 1407534-82-0
• 化学式: C₁₁H₅BrOS
• 分子量: 265.13
• InChiKey: KUQSQAFPYJKIEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(2-(4-(diphenylamino)phenyl)-8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Structural modulation of internal charge transfer in small molecular donors for organic solar cells

  摘要：

  人们合成了具有小链延伸的供体-受体分子，并将其用作有机太阳能电池的活性材料。本文讨论了苯基与二氰基乙烯受体末端融合的影响。

  DOI：

  10.1039/c2cc33921h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-3-基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-one
  参考文献：
  名称：

  ipso-芳基开环聚合反应作为缺电子共轭聚合物的一种途径

  摘要：

  本位的-Arylative开环聚合的2-溴-8-芳基-8- ħ -茚并[2,1-b]噻吩-8-醇单体进行到中号Ñ高达9千克摩尔-1与单体二芳基的转化侧基连接到共轭芳​​基苯基侧链（2-苯甲酰基苯基或2-（4-己基苯甲酰基）苯基），这会影响所得聚噻吩的光学和电子性质。发现聚（3-（2-（4-（己基苯甲酰基）苯基）噻吩）比聚（3-己基噻吩）具有更低的前沿轨道能级（HOMO / LUMO = -5.9 / -4.0 eV）芳基酮侧链的能力。电子迁移率（约2×10 -3  cm 2  V -1  s -1）的聚（3-（2-（4-己基苯甲酰基）苯基）噻吩）被认为比空穴迁移率（约8×10 -6  cm 2  V -1  s -1）高得多，这表明此类聚合物是n型有机半导体的候选人。密度泛函理论计算表明，由侧链空间相互作用引起的主链畸变可能是影响电荷迁移率的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201809610

文献信息

• Intrinsically Chemo- and Thermostable Electron Acceptors for Efficient Organic Solar Cells
  作者：Qian-Qian Zhang、Yaokai Li、Di Wang、Zeng Chen、Yuhao Li、Shuixing Li、Haiming Zhu、Xinhui Lu、Hongzheng Chen、Chang-Zhi Li

  DOI：10.1246/bcsj.20200231

  日期：2021.1.15

  The traditional preparation of non-fullerene acceptors (NFAs) via Knoevenagel condensation reaction (KCR) of aldehyde and active methylene leaves vulnerable and reversible exocyclic vinyl bonds in structures, which undermine the intrinsic chemo- and photostability of NFAs. In this work, we demonstrate a new access to acceptor-donor-acceptor (A-D-A) NFAs via Stille coupling between new electron deficient groups and classic donor core in over 90% yield, wherein the robust carbon-carbon bonds, replacing the exocyclic double bonds from traditional KCR, result in stable A-D-A acceptors, Q1-XF (X representing 0, 2 and 4 fluorine atoms, respectively). Among the three studied examples, Q1-4F exhibits improved optoelectronic and electron transport properties, leading to the best photovoltaic performance with optimal charge kinetics for Q1-4F based OSCs. Overall, this strategy can lead to a new way for developing stable photovoltaic materials.

  摘要 通过醛和活性亚甲基的克诺文那格尔缩合反应（KCR）制备非富勒烯受体（NFAs）的传统方法会在结构上留下脆弱且可逆的外环乙烯基键，从而破坏 NFAs 的内在化学稳定性和光稳定性。在这项工作中，我们展示了通过新的缺电子基团与经典供体核心之间的 Stille 耦合获得受体-供体-受体（A-D-A）NFA 的新途径，收率超过 90%，其中稳健的碳-碳键取代了传统 KCR 中的外环双键，产生了稳定的 A-D-A 受体 Q1-XF（X 分别代表 0、2 和 4 个氟原子）。在所研究的三个例子中，Q1-4F 具有更好的光电和电子传输特性，从而使基于 Q1-4F 的 OSC 具有最佳的光电性能和最佳的充电动力学。总之，这种策略为开发稳定的光伏材料开辟了一条新途径。
• 具有光热稳定性的电子受体材料及其构筑的 有机太阳电池
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112010872B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了一种具有光热稳定性的电子受体材料及其构筑的有机太阳电池。该电子受体材料以给电子单元D为核，两端通过单键偶联吸电子单元A，形成A‑D‑A结构。该有机太阳电池包括衬底、阴极、电子传输层、活性层、阳极修饰层和阳极，其中活性层为聚合物给体和A‑D‑A结构电子受体材料的共混膜。本发明所制备的有机太阳电池光谱响应范围为350‑900nm，开路电压(Voc)为0.73‑0.89V，短路电流(Jsc)为7.20‑15.63mA cm‑2，能量转换效率(PCE)为2.75‑7.93％。
• Small D-π-A Systems with<i>o</i>-Phenylene-Bridged Accepting Units as Active Materials for Organic Photovoltaics
  作者：Antoine Leliège、Jérémie Grolleau、Magali Allain、Philippe Blanchard、Dora Demeter、Théodulf Rousseau、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.201301054

  日期：2013.7.22

  by using UV/Vis spectroscopy and cyclic voltammetry and the compounds were evaluated as donor materials in basic bilayer planar heterojunction solar cells by using C60 as acceptor material. The relationships between the electronic properties of the donors and the performance of the corresponding photovoltaic devices are discussed. Bilayer planar heterojunction solar cells that used reference compound

  已经合成了结合了三芳基胺供体嵌段和双氰基乙烯基（DCV）受体基团的供体-受体（D-π-A）系统。从三苯胺（TPA）噻吩DCV化合物（1）作为参考系统开始，已开发出各种合成方法来控制该分子前沿轨道的光收集特性和能级。因此，在TPA上引入甲氧基，用噻吩环取代TPA的一个苯环或扩展π共轭间隔基会导致HOMO水平的调节。另一方面，DCV基团通过邻位基团融合到邻位噻吩环上亚苯基桥可以对LUMO水平进行特定的微调。通过使用UV / Vis光谱和循环伏安法分析分子的电子性质，并使用C 60作为受体材料，将这些化合物作为碱性双层平面异质结太阳能电池中的给体材料进行评估。讨论了施主的电子性质和相应的光电器件的性能之间的关系。使用参考化合物1和C 70的双层平面异质结太阳能电池可提供高达3.7％的功率转换效率。
• ORGANIC DYE FOR A DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：ENI S.p.A.

  公开号：US20160268057A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Organic dye for a dye-sensitized solar cell (DSSC) comprising at least one electron-acceptor unit and at least one π-conjugated unit. Said organic dye is particularly useful in a dye-sensitized photoelectric transformation element which, in its turn, can be used in a dye-sensitized solar cell (DSSC).

  一种用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的有机染料，包括至少一个电子受体单元和至少一个π-共轭单元。该有机染料特别适用于染料敏化光电转换元件，该元件可以用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。
• ADA’DA型全稠环小分子及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN113583019B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及一种ADA’DA型全稠环有机小分子及其制备方法与应用，属于有机功能材料与光伏电池技术领域。解决了现有技术中光伏小分子受体材料稳定性差的技术问题。本发明提供的有机小分子采用完全稠并的ADA’DA构型分子骨架，其中，A’为中心核，A为末端基团，A’和A作为拉电子单元，D为连接单元，作为给电子单元。实验结果表明，该ADA’DA型全稠环有机小分子，具有高的化学稳定性和光稳定性，且骨架平面性较好，电荷传输性质优异，分别通过调控中心核、连接单元和末端基团的推拉电子能力，可以实现HOMO/LUMO能级的精准调控，进而实现吸收光谱的调控，能够作为电子受体应用于有机太阳能电池可以实现优异的器件性能。