(4R,5R)-5-Dichloromethyl-4-((3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-5-methyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-oxazolidin-2-one | 115534-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-Dichloromethyl-4-((3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-5-methyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 115534-42-4
• 化学式: C₁₉H₃₁Cl₂NO₇SSi
• 分子量: 516.515
• InChiKey: YTVMJEJBFIUBMX-WCHVHBCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-Dichloromethyl-4-((3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-5-methyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-oxazolidin-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N-[8-(dichloromethyl)-3a,4,8,9,9a,9b-hexahydro-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6H-1,3-dioxolo[4,5-f][2]benzopyran-9-yl]-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-Dichloromethyl-4-((3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-5-methyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the antitumor antibiotic (-)-bactobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a060