2-methyl-3-methylthio-5-phenylisothiazolium iodide | 18712-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-3-methylthio-5-phenylisothiazolium iodide
• 英文别名: 2-methyl-3-methylsulfanyl-5-phenyl-isothiazolium; iodide；2-Methyl-3-methylmercapto-5-phenyl-isothiazolium-jodid；2-Phenyl-4-methylmercapto-5-methyl-isothiazolium-Iodid；2-Methyl-5-phenylisothiazolin-3-thion-methoiodid；2-methyl-3-methylsulfanyl-5-phenyl-1,2-thiazol-2-ium;iodide
• CAS: 18712-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₂NS₂*I
• 分子量: 349.259
• InChiKey: QEYKAFXBAJIEAI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-methylthio-5-phenylisothiazolium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-3-methylamino-3-methylthio-1-phenylprop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  C-2上具有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩的便捷合成及反应机理的研究

  摘要：

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，

  DOI：

  10.1021/jo991884b
• 作为产物：
  描述：

  3-methylthio-4-phenyl-1,2-dithiolium iodide 以 四氢呋喃 、 乙酸丁酯 为溶剂， 生成 2-methyl-3-methylthio-5-phenylisothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Le Coustumer,G.; Mollier,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3076 - 3087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of isothiazolium salts with nitrogen nucleophilic reagents
  作者：Mohamed E. Hassan、M.A. Magraby、Magda A. Aziz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96551-2

  日期：1985.1

  Isothiazolium salts were allowed to react with a number of nitrogen nucleophiles including ammonia, hydrazine phenylhydrazine, hydroxylamine, and benzylamine. The products obtained suggest that the position of initial nucleophilic attack is at the sulphur atom of the heterocyclic cation.

  使异噻唑鎓盐与许多氮亲核试剂反应，包括氨，肼苯肼，羟胺和苄胺。获得的产物表明初始亲核攻击的位置在杂环阳离子的硫原子上。
• Preparation of some isothiazolium salts
  作者：D. M. McKinnon、E. A. Robak

  DOI：10.1139/v68-308

  日期：1968.6.1

  Certain 1,2-dithiolium salts react with primary amines in alcoholic solution to provide 1-aminopropene-3-thiones, which can be oxidized by iodine to form isothiazolium salts. These react with sulfur in pyridine to form isothiazole-3-thiones, which react with methyl iodide to form 3-methylthioisothiazolium iodides.

  某些 1,2-二硫鎓盐在醇溶液中与伯胺反应生成 1-氨基丙烯-3-硫酮，它可以被碘氧化形成异噻唑鎓盐。它们与吡啶中的硫反应形成异噻唑-3-硫酮，后者与甲基碘反应形成 3-甲基硫代异噻唑鎓碘化物。
• HASSAN, MOHAMED, E.;MAGRABY, M. A.;AZIZ, M. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 10, 1885-1891
  作者：HASSAN, MOHAMED, E.、MAGRABY, M. A.、AZIZ, M. A.

  DOI：——

  日期：——