(4R,5S)-5-azido-4-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxane | 856765-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,5S)-5-azido-4-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-azido-1,3-benzylidene-octadec-4-ene-1,3-diol；(4R,5S)-5-azido-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 856765-86-1
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₂
• 分子量: 413.604
• InChiKey: OBBXIPPDQXQZRZ-XFGUGEQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-azido-4-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体选择性合成D（+）-赤型和L（-）-苏式鞘氨醇

  摘要：

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77525-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-azido-4-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体选择性合成D（+）-赤型和L（-）-苏式鞘氨醇

  摘要：

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77525-3

文献信息

• 一种D-赤式鞘氨醇的合成方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN106995379B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明涉及一种D‑赤式鞘氨醇的合成方法,包括将化合物6溶于干燥四氢呋喃中，氮气保护下加入四氢铝锂，待原料反应完后，加入酒石酸钾钠溶液终止，乙酸乙酯萃取，浓缩过柱，分离得到D‑赤式鞘氨醇。本发明提供的合成方法较传统方法，避免了Wittig反应过程大量强碱苯基锂的使用，同时收率也有所提高，叠氮化反应采用碘代再叠氮化的两步法，无需如现有技术方案中的那样的低温反应，操作更简便。
• A rapid synthesis of sphingosine from phytosphingosine
  作者：Arumugam Sankar、I-Cheng Chen、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1016/j.carres.2018.04.006

  日期：2018.6

  A simple and efficient protocol for the synthesis of a sphingosine starting from cost-effective phytosphingosine has been described. Two alternative synthetic pathway have been disclosed based on the use of two different kinds of protective groups for the protection of the amino group in the phytosphingosine. The protected phytosphingosine was subsequently transformed into sphingosine in 5 steps i

  已经描述了从成本有效的植物鞘氨醇开始合成鞘氨醇的简单有效的方案。基于使用两种不同种类的保护基来保护植物鞘氨醇中的氨基，已经公开了两种替代的合成途径。随后通过5个步骤将受保护的植物鞘氨醇转化为鞘氨醇，即保护胺基，保护1，3-二醇，留下基团插入，消除和一锅脱保护。
• OHASHI, KINJI;KOSAI, SHUNJI;ARIZUKA, MITSUO;WATANABE, TAKASHI;YAMAGIWA, Y+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2557-2570
  作者：OHASHI, KINJI、KOSAI, SHUNJI、ARIZUKA, MITSUO、WATANABE, TAKASHI、YAMAGIWA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• ZIMMERMANN, PETER;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 663-667
  作者：ZIMMERMANN, PETER、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——