(4R,5R)-4-((E)-Pentadec-1-enyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol | 856765-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,5R)-4-((E)-Pentadec-1-enyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
• 英文别名: (2R,3R,4E)-1,3-O-Benzylidene-4-octadecen e-1,2,3-tr；(4R,5R)-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 856765-85-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: QNTPMQQWQQXCFP-URTOUOILSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-((E)-Pentadec-1-enyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-azido-4-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体选择性合成D（+）-赤型和L（-）-苏式鞘氨醇

  摘要：

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77525-3
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 生成 (4R,5R)-4-((E)-Pentadec-1-enyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  OHASHI, KINJI;KOSAI, SHUNJI;ARIZUKA, MITSUO;WATANABE, TAKASHI;YAMAGIWA, Y+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2557-2570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Horner-Wittig Reaction of Dimethyl 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-D-glyceroylmethylphosphonate and Its Application to the Formal Synthesis of D-<i>erythro</i>-C₁₈-Sphingosine
  作者：Takashi Yamanoi、Takashi Akiyama、Eiichi Ishida、Hiroyuki Abe、Masahide Amemiya、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1989.335

  日期：1989.2

  Dimethyl 1,2-O-isopropylidene-d-glyceroylmethylphosphonate was found to react with aldehyde in the presence of cesium carbonate in isopropyl alcohol. Using this reaction the formal synthesis of d-erythro-C18-sphingosine was achieved.

  二甲基1,2-O-异丙基化- d-甘油甲基膦酸酯被发现能在碳酸铯存在下与醛反应，溶剂为异丙醇。通过这种反应实现了 d-红糖-C18-神经酰胺的形式合成。
• Sulfated alpha-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0671407A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  There is provided novel sulfated α-glycolipid compounds of the formula wherein Ris an acyl residue of a fatty acid; R¹is -(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃; R², R³, R⁴ and R⁶are independently at least two -SO₃H; R², R³, R⁴ R⁵ and R⁶each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C₁₋₄ alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C₁₋₄ alkoxy; mis an integer of 0 or 1; nis an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  本发明提供了新型硫酸化 α-糖脂化合物，其式为 式中 是脂肪酸的酰基残基； R¹为-(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃； R²、R³、R⁴ 和 R⁶ 独立地为至少两个-SO₃H； R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷酰基、芳烷基或芳羰基，其中所述取代基选自卤素、C₁₋₄ 烷基、三氟甲基、羟基和 C₁₋₄ 烷氧基； mis 是 0 或 1 的整数； n 是 5 至 14（包括 14）的整数； 或其无毒的药学上可接受的盐、溶液或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其它病理状况。
• Sulfated beta-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0671406A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  There is provided novel sulfated β-glycolipid compounds of the formula wherein Ris an acyl residue of a fatty acid; R¹is -(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃; R², R³, R⁴ and R⁶are independently at least two -SO₃H; R², R³, R⁴ R⁵ and R⁶each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C₁₋₄ alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C₁₋₄ alkoxy; or R⁴ and R⁶, taken together is benzylidene or R³ and R⁴, taken together is isopropylidene; mis an integer of 0 or 1; nis an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  本发明提供了新型硫酸化β-糖脂化合物，其式为 式中 是脂肪酸的酰基残基； R¹为-(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃； R²、R³、R⁴ 和 R⁶ 独立地为至少两个-SO₃H； R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷酰基、芳烷基或芳羰基，其中所述取代基选自卤素、C₁₋₄ 烷基、三氟甲基、羟基和 C₁₋₄ 烷氧基；或 R⁴ 和 R⁶ 合起来是亚苄基，或 R³ 和 R⁴ 合起来是亚异丙基； mis 是 0 或 1 的整数； n 是 5 至 14（包括 14）的整数； 或其无毒的药学上可接受的盐、溶液或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其他病理状况。
• OHASHI, KINJI;KOSAI, SHUNJI;ARIZUKA, MITSUO;WATANABE, TAKASHI;YAMAGIWA, Y+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2557-2570
  作者：OHASHI, KINJI、KOSAI, SHUNJI、ARIZUKA, MITSUO、WATANABE, TAKASHI、YAMAGIWA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• INAZU, TOSHIYUKI;YAMANOI, TAKASHI, NOGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1989) N2, S. 13-26
  作者：INAZU, TOSHIYUKI、YAMANOI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——