(4-{(4-羧基甲氧基-苯基)-[(2,4-二硝基-苯基)-亚肼基]-甲基}-苯氧基)-乙酸 | 1033827-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-{(4-羧基甲氧基-苯基)-[(2,4-二硝基-苯基)-亚肼基]-甲基}-苯氧基)-乙酸
• 英文名称: (4-{(4-carboxymethoxy-phenyl)-[(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazono]-methyl}-phenoxy)-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[C-[4-(carboxymethoxy)phenyl]-N-(2,4-dinitroanilino)carbonimidoyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 1033827-19-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₁₀
• 分子量: 510.417
• InChiKey: BKOAUSWGSYVJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-{(4-羧基甲氧基-苯基)-[(2,4-二硝基-苯基)-亚肼基]-甲基}-苯氧基)-乙酸 、 α-环糊精 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 cyclomaltohexaose*A007 (2)-complex
  参考文献：
  名称：

  Electrospray-ionization mass spectrometry study of cyclodextrin complexes with A007 prodrugs

  摘要：

  Electrospray-ionization mass spectrometric (ESIMS) studies of several A007 prodrugs in aqueous cyclomaltohexaose (alpha-cyclodextrin, alpha-CD), cyclomaltoheptaose (beta-cyclodextrin, beta-Cl), and cyclomaltooctaose (gamma-cyclodextrin, gamma-CD) were performed. The acetic acid derivative of A007 should metabolize in vivo before becoming the A007 prodrug, while on the other hand, the glycine-modified A007 prodrug has surfactant-like physical properties and slowly hydrolyzed in the aqueous cyclodextrins by releasing free A007. ESIMS studies give insight into the process of prodrug hydrolysis in the presence of cyclodextrins and, hence, the influence of cyclodextrins on the timely release of the A007 prodrug. Formation of various molecular aggregates and cyclodextrin inclusion complexes of A007 prodrugs and their hydrolyzed products was demonstrated by ESIMS. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.042
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {4-([(2,4-dinitrophenyl)hydrazono]-(4-ethoxycarbonyl-methoxyphenyl)-methyl)-phenoxy}-ethanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(4-{(4-羧基甲氧基-苯基)-[(2,4-二硝基-苯基)-亚肼基]-甲基}-苯氧基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  环糊精包合物与A-007前药的NMR光谱研究

  摘要：

  一维和二维NMR光谱用于证明与几种A-007前药形成包涵体环糊精复合物。这些复合物由环糊精腔内A-007前药的两个酚部分的包封组成。考虑到与α-，β-和γ-环糊精腔的大小相比，A-007前药的两个酚部分的大小，我们观察到A-007前药仅与β-环糊精互补结合，这也是光谱证明。β-环糊精包合物增加了前药的溶解度，并改善了前药在水中的半衰期。因此，β-环糊精包合物可以用作A-007前药递送的基本形式。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.014