5’-(S)-C-methyl-2’-deoxy-2’-fluorouridine | 1246255-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5’-(S)-C-methyl-2’-deoxy-2’-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1246255-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 260.222
• InChiKey: INKDYZZEWYIBPH-VEMNEOHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5’-(S)-C-methyl-5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2’-deoxy-2’-fluorouridine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到5’-(S)-C-methyl-2’-deoxy-2’-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5'- C-甲基嘧啶修饰的寡核苷酸的双链热力学稳定性和增强的核酸酶抗性的结构基础

  摘要：

  尽管明智地使用化学修饰有助于核酸疗法的成功，但是较差的系统稳定性仍然是主要障碍。在磷酸骨架周围引入官能团可以增强寡核苷酸（ON）的核酸酶抗性。在这里，我们报告对映体纯（R）-和（S）-5'- C-甲基（C5'-Me）取代的核苷的合成及其掺入ONs中。这些修饰通常导致寡核苷酸（ON）双链体的热稳定性降低，其方式取决于C5'处的立体构型，且（R）-词首。由于用（R）-或（S）-C5'-Me核苷酸修饰ON的3'端，导致抗蛇毒磷酸二酯酶的稳定性增强。具有不同2'-取代基的（S）-异构体比相应的（R）-异构体对3'-核酸外切酶具有更大的抵抗力。具有（R）-或（S）-5'- C-甲基-2'-脱氧2'-氟尿苷[（R）-或（S）-C5'-Me-2'-FU]]分别表明，C5'-Me的立体化学取向和由烷基取代产生的空间效应是热稳定性的主要决定因素，并且可能是抗药性的分子起源。核酸酶。X射线和NMR结构分析表明

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02375

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070411A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are phosphoroamidate nucleotide analogs, methods of synthesizing phosphoroamidate nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the phosphoroamidate nucleotide analogs.

  本文揭示了磷酰胺核苷类似物、合成磷酰胺核苷类似物的方法以及使用磷酰胺核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或病况的方法。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20100249068A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文公开了一种具有保护磷酸酯的核苷酸类似物，合成具有保护磷酸酯的核苷酸类似物的方法以及使用具有保护磷酸酯的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或病况的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012040126A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed herein are phosphoroamidate nucleotide analogs, methods of synthesizing phosphoroamidate nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the phosphoroamidate nucleotide analogs.