(1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-((1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 1000878-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-((1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: mono-2-(2-(2-(4-(methylene)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)ethanol-curcumin；(1E,6E)-1-[4-[[1-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-3-methoxyphenyl]-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1000878-12-5
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₉
• 分子量: 581.623
• InChiKey: PQCZWOKNUUCUGT-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)hepta-1,6 diene-3,5-dione 、 2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以26%的产率得到(1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-((1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/45534

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2008/45534
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Monofunctional Curcumin Derivatives, Clicked Curcumin Dimer, and a PAMAM Dendrimer Curcumin Conjugate for Therapeutic Applications
  作者：Wei Shi、Sukanta Dolai、Samar Rizk、Afshan Hussain、Hussnain Tariq、Saadyah Averick、William L'Amoreaux、Abdeslem El Idrissi、Probal Banerjee、Krishnaswami Raja

  DOI：10.1021/ol702370m

  日期：2007.12.1

  Curcumin, the primary active ingredient in the spice turmeric, was converted to reactive monofunctional derivatives (carboxylic acid/azide/ alkyne). The derivatives were employed to produce a 3 + 2 azide-alkyne "clicked" curcumin dimer and a poly(amidoamine (PAMAM) dendrimer-curcumin conjugate. The monofunctional curcurnin derivatives retain biological activity and are efficient for labeling and dissolving amyloid fibrils. The curcumin dimer selectively destroys human neurotumor cells. The synthetic methodology developed affords a general strategy for attaching curcurnin to various macromolecular scaffolds.