Triaethylsilylphenylacetat | 18402-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triaethylsilylphenylacetat
• 英文别名: phenyl-acetic acid triethylsilanyl ester；Phenyl-essigsaeure-triaethylsilylester；Triethylsilyl 2-phenylacetate
• CAS: 18402-43-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: OGIWCYPAYUCVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 Triaethylsilylphenylacetat 在 乙硫醚 、 nickel dichloride 作用下， 反应 100.0h， 生成 (2,2-Bis-triethylsilanyloxy-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  三乙基硅烷硫代邻苯二甲酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90182-7
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 苯乙酸 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到Triaethylsilylphenylacetat
  参考文献：
  名称：

  羧酸与硅烷脱氢偶联反应的两种新型催化剂——原子经济制备甲硅烷酯的简便方法

  摘要：

  摘要 三（三苯基膦）氯化亚铜 [Cu(PPh3)3Cl] 已被发现是羧酸与硅烷脱氢硅烷化的有效催化剂。在 4 mol% Cu(PPh3)3Cl 存在下，乙腈中的脱氢硅烷化反应在 80°C 下以良好的产率得到相应的甲硅烷基酯。注意到三苯基膦本身也用作反应的适当催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397910701465669

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed Dehydrogenative Coupling Reaction of Carboxylic Acids with Silanes – A Convenient Method for the Preparation of Silyl Esters
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Thies Thiemann

  DOI：10.1002/adsc.200600338

  日期：2007.4.2

  Triphenylphosphine has been found to be an efficient catalyst for the dehydrosilylation of carboxylic acids with silanes. In the presence of 4 mol % of triphenylphosphine (PPh3), dehydrosilylation reactions in DMF afforded the corresponding silyl esters at 120 °C in good yield.

  已经发现三苯膦是羧酸与硅烷的脱氢硅烷化的有效催化剂。在4mol％的三苯基膦（PPh 3）的存在下，在DMF中的脱氢甲硅烷基化反应在120℃下以良好的产率提供了相应的甲硅烷基酯。
• Silyl methallylsulfinates: efficient and powerful agents for the chemoselective silylation of alcohols, polyols, phenols and carboxylic acids
  作者：Xiaogen Huang、Cotinica Craita、Loay Awad、Pierre Vogel

  DOI：10.1039/b417894g

  日期：——

  Alcohols, phenols and carboxylic acids are silylated with very good yields in the presence of silyl methallylsulfinates under non-basic conditions and with the formation of volatile co-products.

  在无碱条件下，在硅烷美克基亚基亚基亚基亚基亚基硫酸盐的存在下，醇、酚和羧酸以很高的产率进行硅化，同时生成挥发性副产品。
• Rhenium-Catalyzed Reduction of Carboxylic Acids with Hydrosilanes
  作者：Duo Wei、Ruqaya Buhaibeh、Yves Canac、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02449

  日期：2019.10.4

  Re2(CO)10 efficiently catalyzes the direct reduction of various carboxylic acids under mild conditions (rt, irradiation 350 or 395 nm). While aliphatic carboxylic acids were readily converted to the corresponding disilylacetals with low catalyst loading (0.5 mol %) in the presence of Et3SiH (2.2 equiv), aromatic analogues required more drastic conditions (Re2(CO)10 5 mol %, Ph2MeSiH 4.0 equiv) to afford

  Re2（CO）10在温和的条件下（rt，350或395 nm辐照）有效催化各种羧酸的直接还原。在Et3SiH（2.2当量）存在的情况下，尽管脂肪族羧酸很容易以低催化剂负载量（0.5 mol％）转化为相应的二甲硅烷基缩醛，但芳香族类似物需要更苛刻的条件（Re2（CO）10 5 mol％，Ph2MeSiH 4.0当量）在酸处理后得到相应的醛。
• Dolgow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 861,866;engl.Ausg.S.859,864
  作者：Dolgow et al.

  DOI：——

  日期：——