N,N'-bis(2,3-dihydroxybenzylidene)-1,3-diaminopropane | 326475-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(2,3-dihydroxybenzylidene)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N,N′-bis(2,3-dihydroxybenzylidene)-1,3-diaminopropane；N,N’-bis(2,3-dihydroxybenzylidene)-1,3-diaminopropane；N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,3-diaminopropane；N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-(1,3-propanediamine)；3-[3-[(2,3-Dihydroxyphenyl)methylideneamino]propyliminomethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 326475-32-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: ISEDHZMIORFRSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,3-dihydroxybenzylidene)-1,3-diaminopropane 、 nickel(II) acetylacetonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure of hetero(bi- and tetra-)metallic complexes of compartmental Schiff bases uniting uranyl and transition metal (Ni2+, Cu2+) ions

  摘要：

  The first crystal structures of hetero(bi- and tetra-)metallic uranyl/3d metal ion complexes with hexadentate Schiff bases are reported. The two Schiff bases N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,3-propanediamine (H4L-1) and N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-2-methyl-1,2-propanediamine (H4L2) have been used. Both ligands complex the 3d metal ion (Ni2+ or Cu2+) in the inner N2O2 coordination site, with n additional axial pyridine ligands (0 less than or equal to n less than or equal to 2) and the uranyl ion in the outer O-4 cavity. In order to match the usual pentagonal bipyramidal geometry, the coordination sphere of the uranyl ion is completed by either a chlorine atom, giving the binuclear complex [Ni(py)(2)(L-1)UO2Cl][Hpy], or by a water molecule, resulting in the hydrogen bonded binuclear dimer [Ni(L-2)UO2(H2O)](2) or by a phenoxide oxygen atom of a second Schiff base in the tetranuclear [Cu(py)(L-1)UO2](2) species. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(03)00366-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N'-bis(2,3-dihydroxybenzylidene)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  In vitro Anti-glycation and Anti-oxidant Properties of Synthesized Schiff Bases

  摘要：

  合成了一系列单席夫碱基、双席夫碱基和混合席夫碱基（1-7），并分别使用牛血清白蛋白-葡萄糖测定法和 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基测定法对其潜在的抗糖化和抗氧化活性进行了评估。所有化合物都显示出明显的抗糖化活性（p < 0.05），其 IC50 值（4.02 x10-24 ± 0.1 - 2.88 x 10-1 ± 1.35 mM）均低于标准阳性对照氨基胍（IC50：1.51 x 10-3 ± 2.11 mM）。此外，还发现化合物 1-7 具有显著的 DPPH 自由基清除特性（p < 0.05），其 SC50 值（1.31 x 10-19 ± 0.05 至 2.25 x 10-1 ± 1.24 mM）低于标准抗坏血酸（SC50：5.50 x 10-3 ± 2.11 mM）。发现化合物 6 是最有效的抗糖化分子（IC50 值：4.02 x10-24 ± 0.1 mM），而化合物 5 则是最有效的抗氧化分子（SC50：1.31 x 10-19 ± 0.05 mM）；二者均显著低于（p < 0.05）所用的相应阳性对照。本研究数据表明，酚羟基的数量和结构变化会影响所观察到的抗糖化和抗氧化作用。本研究首次提供了一系列可能用于制药的潜在模板分子，这些分子作为潜在的抗糖化和抗氧化剂值得进一步研究，它们对包括糖尿病在内的代谢性疾病可能具有重要意义。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030409

文献信息

• Hexanuclear [Cu4IILn2III] compounds incorporating N,O-donor ligands – Synthesis, crystal structures and physicochemical properties
  作者：Beata Cristóvão、Barbara Miroslaw、Agata Bartyzel

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.002

  日期：2017.9

  the formation of novel hexanuclear clusters [Cu4Sm2(H2L)4(NO3)4(H2O)3](NO3)2·9H2O (1) and [Cu4Eu2(H2L)4(NO3)4(H2O)3](NO3)2·3H2O·CH3COOH·CH3OH (2) that crystallize in the triclinic system, space group P-1. The structures of 1 and 2 show two heterotrinuclear [Cu2Ln] moieties that are linked by a nitrato bridge between two copper(II) ions. The [CuH2L] fragments coordinated to the lanthanide(III) ion are

  摘要N2O4-供体配体N，N'-双（2,3-二羟基亚苄基）-1,3-二氨基丙烷（H4L = C17H18 ）与不同盐类的反应导致形成新的六核簇[Cu4Sm2（H2L）4（ （3）4（H2O）3]（NO3）2·9 （1）和[Cu4Eu2（H2L）4（ ）4（ ）3]（ ）2·3 ·CH3COOH·CH3OH（2）在三斜系统，空间群P-1。1和2的结构显示了两个异三核[Cu2Ln]部分，它们通过两个铜（II）离子之间的硝酸根桥连接。与镧系元素（III）离子配位的[CuH2L]片段不是共面的。热分析结果表明，化合物1和2在室温下稳定。气相产物的FTIR光谱表明标题化合物的分解主要与水，二氧化碳，一氧化碳，一氧化氮和氨。在空气中1和2的热分解过程中获得的固体残留物是CuO和CuLn2O4的混合物。
• Zinc and cadmium complexes with versatile hexadentate Schiff base ligands. The supramolecular self-assembly of a 3-D cage-like complex †
  作者：Jesús Sanmartín、Manuel R. Bermejo、Ana M. García-Deibe、Ivana M. Rivas、Ana R. Fernández

  DOI：10.1039/b005421f

  日期：——

  Mono- and poly-nuclear neutral complexes have been obtained by electrochemical reaction of zinc or cadmium anodes with potentially hexadentate ligands H4Ln (n= 1–3). The ligands were prepared by 2∶1 condensation of 3-hydroxysalicylaldehyde and 1,2-diaminopropane, 1,3-diaminopropane or 1,4-diaminobutane, respectively. They can act either as N2O2 dianionic in mononuclear complexes or as N2O4 tetraanionic in polynuclear complexes, where metal ions are held together by μ-phenoxo bridges. X-Ray diffraction study of self-assembled [Zn8(L3)4(H2O)3]·H2O·¼MeCN shows a 3-D cage-like crystal structure, where the ligand units display O2 + N2O2 + O2 polynucleating behaviours.

  通过锌或镉阳极与潜在的六齿配体 H4Ln（n= 1-3）发生电化学反应，获得了单核和多核中性络合物。配体分别由 3-hydroxysalicylaldehyde 和 1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷或 1,4-二氨基丁烷通过 2∶1 缩合制备而成。它们既可以在单核络合物中作为 N2O2 二阴离子，也可以在多核络合物中作为 N2O4 四阴离子，其中金属离子通过 μ-吩氧基桥连接在一起。对自组装[Zn8(L3)4(H2O)3]- -¼MeCN 的 X 射线衍射研究显示了一种三维笼状晶体结构，其中配体单元显示出 O2 + + O2 多核行为。
• Synthesis, Structure, and Magnetic Behavior of a Series of Trinuclear Schiff Base Complexes of 5f (U^IV, Th^IV) and 3d (Cu^II, Zn^II) Ions
  作者：Lionel Salmon、Pierre Thuéry、Eric Rivière、Michel Ephritikhine

  DOI：10.1021/ic0512375

  日期：2006.1.1

  4-butanediamine (i = 9); x = 0 or 1]. The crystal structures show that the central U(IV) ion adopts the same dodecahedral configuration in all of these compounds, while the Cu(II) ion coordination geometry and the Cu...U distance vary with the length of the diimino chain of the Schiff base ligand L(i). These geometrical parameters have a major influence on the magnetic properties of the complexes. For the smallest

  [M（H（2）L（i））]（M = Cu，Zn）和U（acac）（4）在回流吡啶中的反应生成三核复合物[[ML（i）（py）（x） ]（2）U] [L（i）= N，N'-双（3-羟基水杨基）-R，R = 1,2-乙二胺（i = 1），2-甲基-1,2-丙二胺（i = 2），1,2-环己二胺（i = 3），1,2-苯二胺（i = 4），4,5-二甲基-1,2-苯二胺（i = 5），1,3-丙二胺（i ＝ 6），2，2-二甲基-1，3-丙二胺（i ＝ 7），2-氨基-苄胺（i ＝ 8）或1，4-丁二胺（i ＝ 9）；x = 0或1]。晶体结构表明，在所有这些化合物中，中心U（IV）离子均采用相同的十二面体构型，而Cu（II）离子的配位几何形状和Cu ... U距离随二酰亚胺基链的长度而变化。席夫碱配体L（i）。这些几何参数对配合物的磁性能有重大影响。对于最小的Cu ... U距离（i = 1-
• Versatility of the nature of the magnetic Cu(<scp>ii</scp>)–U(<scp>iv</scp>) interaction. Syntheses, crystal structures and magnetic properties of Cu₂U and CuU compounds
  作者：Lionel Salmon、Pierre Thuéry、Eric Rivière、Jean-Jacques Girerd、Michel Ephritikhine

  DOI：10.1039/b304414a

  日期：——

  Treatment of [M(H2Li)] with U(acac)4 in refluxing pyridine led to the formation of the trinuclear complexes [MLi(py)x}2U] [L1 = N,N′-bis(3-hydroxysalicylidene)-2,2-dimethyl-1,3-propanediamine and M = Ni, Cu or Zn; L2 = N,N′-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,3-propanediamine and M = Cu or Zn; L3 = N,N′-bis(3-hydroxysalicylidene)-2-methyl-1,2-propanediamine and M = Ni, Cu or Zn; x = 0 or 1]. The dinuclear

  用U（acac）4回流处理[M（H 2 L i）]吡啶导致形成三核配合物[ML i（py）x } 2 U] [L 1 = N，N'-双（3-羟基水杨基）-2,2-二甲基-1,3-丙二胺，M =镍，铜或锌；L 2 = N，N'-双（3-羟基水杨基）-1,3-丙二胺M =铜或锌；L 3 ＝ N，N′-双（3-羟基水杨基）-2-甲基-1,2-丙二胺，M ＝ Ni，Cu或Zn。x = 0或1]。从[M（H 2 L 3）]与U（acac）4的反应中分离出双核化合物[ML 3（py）U（acac）2 ]（M = Cu，Zn）。吡啶在60°C下。三核络合物的晶体结构由两个正交的ML i（py）x单元建立，它们通过两对氧原子连接到中心铀离子。希夫碱 配体; 在相同的十二面体结构中发现了U（IV）离子，但是由于Diimino链的缩短，从L 1或L 2到L 3传递时，Cu（II）离子的配位几何形状和Cu⋯U距离是不同的的L
• Magnetic characterization, synthesis and crystal structure of a heterodinuclear CuIIGdIII Schiff base complex bridged by the two phenolic oxygen atoms
  作者：C.T. Zeyrek、A. Elmali、Y. Elerman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.01.019

  日期：2005.4

  heterodinuclear complex formed by the reaction of gadolinium nitrate with Schiff base complex of copper(II) has been synthesized and characterized. Preparation, crystal structure and magnetic properties of the heterodinuclear complex, LCu(Me 2 CO)Gd(NO 3 ) 3 , (L=( N , N ′-bis(2,3-dihydroxybenzylidene)-1,3-diaminopropane) are reported. The complex is consisting of a deca-coordinated Gd III ion which is

  摘要 合成并表征了硝酸钆与铜(II)席夫碱络合物反应形成的新型异双核络合物。异双核配合物LCu(Me 2 CO)Gd(NO 3 ) 3 的制备、晶体结构和磁性，(L=( N , N '-双(2,3-二羟基亚苄基)-1,3-二氨基丙烷)为据报道。该配合物由十配位的 Gd III 离子组成，该离子通过 L Schiff 碱配体的两个酚盐氧原子桥接到四个配位的 Cu II。平均 Cu⋯Gd 分离度为 3.475(2) A。还有晶体结构中的一个非配位丙酮分子。在 4.5-350 K 范围内测量了配合物的磁化率，并通过基于自旋哈密顿算子的方程成功模拟了观测数据 H =− JS Cu ·S格。从磁性数据推导出链内相互作用参数的值：交换积分J (Cu-Gd)=7.3 cm -1 ，g Cu =2.17，g Gd =2.09。这表明 Cu II 和 Gd III 离子之间存在弱的铁磁自旋交换相互作用。将标