(+/-)-2-Phenylsulfanyl-1-(2-pyridinyl)ethanol | 375367-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-2-Phenylsulfanyl-1-(2-pyridinyl)ethanol
• CAS: 375367-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: JDSXSAQDSCBNPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Phenylsulfanyl-1-(2-pyridinyl)ethanol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-(+)-2-Phenylsulfanyl-1-(2-pyridinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称催化；138：通过非对映体樟脑酯合成对映体纯的 2-吡啶基-α-乙醇

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 11, 28 08 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,11,1671,1680,ftx,en;Z04601SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 摘要：制备了基于2-吡啶-乙醇骨架的新型三齿面结合配体作为外消旋体。与对映体纯的 (-)-(1S,4R)-樟脑酰氯反应得到非对映体樟脑酯。通过用中压硅胶色谱法或分级结晶分离非对映体酯，可获得纯的非对映体。纯樟脑酯的 X 射线结构分析确定了 2-吡啶醇的绝对构型。在非对映异构纯酯皂化后获得对映异构纯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16767
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 2-乙烯基吡啶 在 cesium lead bromide 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(+/-)-2-Phenylsulfanyl-1-(2-pyridinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  卤化铅钙钛矿用于烯烃的有效光催化选择性氧磺酰化

  摘要：

  卤化铅钙钛矿因其在光吸收、光生电荷传输和利用方面具有吸引力的特性而成为有机合成中高效光催化剂的有希望的候选者。我们在此报告了使用 CsPbBr 纳米晶体进行烯烃光诱导选择性氧磺酰化的进展，该纳米晶体具有可见光响应性、易于制备且具有成本效益。在蓝色发光二极管（LED）下，一系列烯烃底物被证明是高效的反应伙伴，可以与各种官能团耐受的二硫化物偶联，以优异的产率和高选择性提供多种-羟基硫化物和-氧代硫化物。机理研究表明，可见光诱导硫基自由基的产生引发反应，然后进行自由基加成和氧化，形成氢过氧硫化物中间体，选择性地转化为-氧代硫醚和-羟基硫醚。该工作为合理利用CsPbBr纳米晶实现烯烃的选择性氧磺酰化提供了新的探索，展示了钙钛矿在自由基化学光催化方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114255