1-(furan-2-yl)-3-tosylpropan-1-one | 50366-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-tosylpropan-1-one
• 英文别名: 1-furan-2-yl-3-(toluene-4-sulfonyl)-propan-1-one；1-(furan-2-yl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-1-one
• CAS: 50366-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: FZQRALPFWARGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-tosylpropan-1-one 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到2-Bromo-1-furan-2-yl-3-(toluene-4-sulfonyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α, β-不饱和 γ-氧代砜与亲核试剂的反应

  摘要：

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130807
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-丙烯-1-醇 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到1-(furan-2-yl)-3-tosylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进烯丙基/炔丙基醇的自由基磺酰化：γ-酮砜的高效合成

  摘要：

  已经开发出了一种有效的由亚磺酸钠与丙烯/炔丙基醇进行的Ag 2 CO 3促进的磺酰化反应。该反应可耐受多种官能团，以高产率（高达93％）提供γ-酮砜。在标准条件下，在甲磺酸钠存在下，炔丙醇提供了三聚产物1,3,5-三芳酰苯。提出了涉及磺酰基的机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201601223

文献信息

• Darstellung von γ-Hydroxysulfonen
  作者：Paul Messinger、Rudolf V. Vietinghoff-Scheel

  DOI：10.1002/ardp.19853180511

  日期：——

  γ‐Hydroxysulfone 2 lassen sich aus entsprechenden Ketosulfonen 1 durch Reduktion mit Dimethylaminboran bequem darstellen. Der Einfluß von Substituenten auf die Reduzierbarkeit wird untersucht. Einige Hydroxysulfone 2 werden auch durch Reduktion mit Monoboran in THF oder durch katalytische Hydrierung mit Raney‐Nickel erhalten.

  γ-羟基砜2可以方便地由相应的酮砜1通过二甲胺硼烷还原制备。研究了取代基对还原性的影响。一些羟基砜 2 也可以通过在 THF 中用单硼烷还原或用雷尼镍催化氢化来获得。
• MESSINGER P.; GREVE H., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 8, 688-696
  作者：MESSINGER P.、 GREVE H.

  DOI：——

  日期：——
• MESSINGER, P.;VIETINGHOFF-SCHEEL, R. V., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 5, 445-451
  作者：MESSINGER, P.、VIETINGHOFF-SCHEEL, R. V.

  DOI：——

  日期：——