N-benzyl-N-(benzyloxy)acetamide | 5553-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(benzyloxy)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 5553-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: DJSHRROZQQPSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  146 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(benzyloxy)acetamide 在 Pd-BaSO₄ 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Benzyl-N,O-diacetyl-hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x
• 作为产物：
  描述：

  Z-benzaldehyde O-benzyloxime 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-benzyl-N-(benzyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x

文献信息

• Base-promoted aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement of N-acyl-O-arylhydroxylamine derivatives
  作者：Eiji Tayama、Kazuki Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.058

  日期：2019.2

  temperature generated the corresponding amide enolates. The aromatic [3,3] rearrangement of the enolates provided the desired products in moderate to good yields. A crossover experiment produced only intramolecular products and clarified that the reaction proceeds via the aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement, not a bond-cleavage–recombination process. Our method is a formal α-arylation of amides.

  成功地证明了碱促进的N-酰基-O-芳基羟胺的芳香族[3,3]σ重排，得到α-（2-羟苯基）酰胺。由N-取代的羟胺先进行N-酰化，再由铜（I）介导的O制备底物-与硼酸芳基化。在0°C至室温下，在THF中用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）处理底物，生成相应的酰胺烯酸酯。烯醇化物的芳族[3,3]重排以中等至良好的产率提供了所需的产物。交叉实验仅产生分子内产物，并澄清了反应是通过芳香族[3,3]σ重排进行的，而不是通过键断裂-重组过程进行的。我们的方法是酰胺的形式α-芳基化。
• N-nitrosohydroxylamines III. Reaction of N,O-dibenzyl-N-nitrosohydroxylamines with acetic anhydride
  作者：Kunio Kano、Jean-Pierre Anselme

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80214-3

  日期：——

  The major path of the reaction of N,O-dibenzyl-N-nitrosohydroxylamines (3) with acetic anhydride appears to proceed by initial radical cleavage of the NN bond with loss of nitric oxide. The formation of the main products (5) may be rationalized by subsequent transformation of the resulting hydroxylamino radicals.

  N，O-二苄基-N-亚硝基羟胺（3）与乙酸酐反应的主要途径似乎是通过N = N键的初始自由基裂解和一氧化氮的损失而进行的。可以通过随后转化所得的羟基氨基自由基来合理化主要产物（5）的形成。
• Kano, Kunio; Anselme, Jean-Pierre, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 3, p. 229 - 232
  作者：Kano, Kunio、Anselme, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• KANO, KUNIO;ANSELME, J. -P., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1983, 92, N 3, 229-232
  作者：KANO, KUNIO、ANSELME, J. -P.

  DOI：——

  日期：——