2-(3-Bromoprop-1-ynyl)-6-methoxynaphthalene | 1263145-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Bromoprop-1-ynyl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 1263145-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: YPIIAQKJSHNTMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromoprop-1-ynyl)-6-methoxynaphthalene 、 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-[3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的不对称双炔丙基系统的Garratt-Braverman环化反应中的选择性：7'-去甲基酮基醌的形式合成

  摘要：

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402749d
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-Bromoprop-1-ynyl)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的不对称双炔丙基系统的Garratt-Braverman环化反应中的选择性：7'-去甲基酮基醌的形式合成

  摘要：

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402749d

文献信息

• Highly Diastereoselective Indium-Mediated Allenylation of N-tert-Butanesulfinyl Imino Ester: Efficient Synthesis of Optically Active α-Allenylglycines
  作者：Shen-Shuang Jin、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000688

  日期：2010.12.17

  An efficient and practical asymmetric synthesis of highly enantiomerically enriched α-allenylglycines by room temperature indium-mediated allenylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imino esters with propargylic halides is described. The synthetic utilities of the approach were demonstrated by the rapid and convenient preparation of challenging cis-substituted proline derivatives.

  描述了通过室温铟介导的手性N-叔-丁亚磺酰基亚氨基酯与炔丙基卤化物的铟铟介导的烯丙基化，来高效且实用地不对称地合成高度对映体富集的α-烯基甘氨酸。快速，方便地制备具有挑战性的顺式取代的脯氨酸衍生物证明了该方法的合成效用。