phenyl(2-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 1236046-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: Phenyl-[2-pyridin-2-yl-5-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 1236046-63-1
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃NO
• 分子量: 327.306
• InChiKey: KUECZAFJKUSIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-phenyl-8-(trifluoromethyl)-6H-pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Ir催化环状吡啶盐不对称氢化合成手性吲哚里西啶

  摘要：

  环吡啶鎓盐的 Ir 催化不对称氢化是一种方便有效合成手性吲哚里西啶的新策略。在[Ir(cod)Cl] 2和( R )-DM-SegPhos存在下，衍生自2-(2-酰基苯基)吡啶的环状吡啶鎓盐的不对称氢化反应顺利进行，得到所需的手性7,8-苯并吲哚里西啶6具有中等对映选择性（高达 86:14 er）和出色的非对映选择性（>20:1 dr），收率高至极好。通过重结晶，6j的对映体纯度提高到92:8。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00958
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶 、 苯甲醇 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到phenyl(2-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  单分散 CuPd 合金纳米粒子作为 C (sp2)-H 键活化的高效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  金属催化的 C-H 键选择性活化对于构建各种生物活性分子非常重要。由于不同金属之间的协同效应，负载型合金纳米粒子在各种催化应用中引起了极大的兴趣。在这里，合成了负载在还原氧化石墨烯 (rGO) 上的分散良好的 CuPd 合金纳米粒子，并发现它是螯合辅助 C (sp 2 )-H 键活化的高效且可回收的催化剂。芳族酮或酯是通过 2-芳基吡啶与醇或酸之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应合成的。此外，催化剂回收使用五次，活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1002/aoc.6236

文献信息

• Decarboxylative Acylation of Arenes with α-Oxocarboxylic Acids via Palladium-Catalyzed C−H Activation
  作者：Mingzong Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ol1012857

  日期：2010.8.6

  An efficient palladium-catalyzed decarboxylative acylation of unactivated arenes with α-oxocarboxylic acids is reported. This method provides a novel access to aryl ketones.

  报道了未活化的芳烃与α-氧代羧酸的有效的钯催化的脱羧酰化。该方法为芳基酮提供了一种新颖的途径。
• Ag1Pd1-rGO nanocomposite as recyclable catalyst for CDC reactions of 2-arylpyridines with aldehydes
  作者：Qiyan Hu、Xiaowang Liu、Fei Huang、Feifan Wang、Qian Li、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.05.007

  日期：2018.7

  Ag1Pd1 nanoparticle-reduced graphene oxide (Ag1Pd1-rGO) nanocomposite was used as an efficient catalyst for the synthesis of aromatic ketones via cross dehydrogenative coupling (CDC) reactions of 2-arylpyridines with aldehydes. The catalyst can be reused for 5 cycles without significantly losing its catalytic activity. On the basis of the obtained experimental evidence, we proposed a possible mechanism

  Ag 1 Pd 1纳米粒子还原的氧化石墨烯（Ag 1 Pd 1 -rGO）纳米复合材料被用作通过2-芳基吡啶与醛的交叉脱氢偶联（CDC）反应合成芳族酮的有效催化剂。催化剂可重复使用5个循环，而不会明显丧失其催化活性。在获得的实验证据的基础上，我们提出了一种多相催化的可能机制。我们发现，负载型催化剂表现出一系列好处，包括非凡的催化活性，高可重复使用性和对各种底物的显着耐受性。
• Pyridine-directed carbon–carbon single bond activation: Rhodium-catalyzed decarbonylation of aryl and heteroaromatic ketones
  作者：Cole J. Wagner、Eric A. Salisbury、Erik J. Schoonover、Jacob P. VanderRoest、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153132

  日期：2021.6

  The decarbonylation of 2-pyridyl-substituted ketones via transition metal-catalyzed carbon–carbon bond activation provides ready access to a variety of biaryl compounds. The highly efficient and general method provides reliable decarbonylation of benzophenones including a range of functional groups and substitution patterns. The methodology has also proven highly efficient for heteroaromatic substrates

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative <i>sp</i>² C−H Bond Acylation with Alcohols
  作者：Fuhong Xiao、Qi Shuai、Feng Zhao、Olivier Baslé、Guojun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol200017a

  日期：2011.4.1

  An efficient method was developed for the direct acylation of arene sp2 C−H bonds with alcohols using palladium chloride as a catalyst and peroxide as the oxidant. The alcohols were oxidized to their corresponding aldehydes in situ and efficiently coupled with 2-arylpyridines to give aryl ketones in chlorobenzene.

  开发了一种有效的方法，使用氯化钯作为催化剂，过氧化物作为氧化剂，将芳烃sp 2 CH键与醇直接酰化。将该醇原位氧化成其相应的醛，并与2-芳基吡啶有效偶合，得到氯苯中的芳基酮。
• A Strategy for Amide C–N Bond Activation with Ruthenium Catalyst: Selective Aromatic Acylation
  作者：Wenkuan Li、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00464

  日期：2021.4.2