methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1-[2-(methoxycarbonyl)-1-[(4-methyl-benzene)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1416956-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1-[2-(methoxycarbonyl)-1-[(4-methyl-benzene)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1416956-56-3
• 化学式: C₁₉H₁₅BrCl₂N₂O₆S
• 分子量: 550.214
• InChiKey: OCRLNRPNUOZSRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1-[2-(methoxycarbonyl)-1-[(4-methyl-benzene)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以100%的产率得到(3-bromo-4,5-dichloro-1-[2-(hydroxymethyl)-1-[(4-methylbenzene)-sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Racemic marinopyrrole B by total synthesis

  摘要：

  本文描述了对对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有高度活性的marinopyrrole B的首次合成。该路线涉及通过与具有烯丙基离去基的特殊Michael受体进行N-烷基化，在3-溴-4,5-二氯吡咯的氮上构建吡咯环；然后通过Paal–Knorr反应形成第二个吡咯环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37110c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.7h， 生成 methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1-[2-(methoxycarbonyl)-1-[(4-methyl-benzene)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Racemic marinopyrrole B by total synthesis

  摘要：

  本文描述了对对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有高度活性的marinopyrrole B的首次合成。该路线涉及通过与具有烯丙基离去基的特殊Michael受体进行N-烷基化，在3-溴-4,5-二氯吡咯的氮上构建吡咯环；然后通过Paal–Knorr反应形成第二个吡咯环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37110c