N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,4-butanediamine | 250275-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,4-butanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,4-diaminobutane；3-[4-[(2,3-Dihydroxyphenyl)methylideneamino]butyliminomethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 250275-58-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: CWMUEOBAUNGMCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C (decomp)
• 沸点：
  574.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper acetylacetonate 、 N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,4-butanediamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [Cu(N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,4-butanediamine(-2H))]
  参考文献：
  名称：

  一系列5f（UIV，ThIV）和3d（CuII，ZnII）离子的三核席夫碱配合物的合成，结构和磁行为。

  摘要：

  [M（H（2）L（i））]（M = Cu，Zn）和U（acac）（4）在回流吡啶中的反应生成三核复合物[[ML（i）（py）（x） ]（2）U] [L（i）= N，N'-双（3-羟基水杨基）-R，R = 1,2-乙二胺（i = 1），2-甲基-1,2-丙二胺（i = 2），1,2-环己二胺（i = 3），1,2-苯二胺（i = 4），4,5-二甲基-1,2-苯二胺（i = 5），1,3-丙二胺（i ＝ 6），2，2-二甲基-1，3-丙二胺（i ＝ 7），2-氨基-苄胺（i ＝ 8）或1，4-丁二胺（i ＝ 9）；x = 0或1]。晶体结构表明，在所有这些化合物中，中心U（IV）离子均采用相同的十二面体构型，而Cu（II）离子的配位几何形状和Cu ... U距离随二酰亚胺基链的长度而变化。席夫碱配体L（i）。这些几何参数对配合物的磁性能有重大影响。对于最小的Cu ... U距离（i = 1-

  DOI：

  10.1021/ic0512375
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 四亚甲基二胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS

  摘要：

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。

  公开号：

  US20090326061A1

文献信息

• Dicatechol-diimines: easily accessible ligands for the self-assembly of dinuclear triple-stranded helicates
  作者：Markus Albrecht、Ingo Janser、Susanne Kamptmann、Patrick Weis、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich

  DOI：10.1039/b311483j

  日期：——

  obtained for the butyl-bridged compound 3e-H4, showing an intramolecular proton transfer and the formation of a chinoidic "keto-amine" structure. The dicatechol derivatives 3b-g-H4 form dinuclear triple-stranded helicates M4[(3)3Ti2] with titanium(IV) ions in the presence of alkali-metal carbonate. For the phenyl- and the trans-1,4-cyclohexyl-bridged complexes, K4[(3b)3Ti2] and Na4[(3f)3Ti2], X-ray structures

  通过与一系列不同的二胺1b-g亚胺形成2，3-二羟基苯甲醛2来简单地制备二儿茶酚配体3b-g-H4。对丁基桥连的化合物3e-H4进行了X射线结构分析，显示了分子内质子转移和胆甾醇型“酮胺”结构的形成。在碱金属碳酸盐存在下，二儿茶酚衍生物3b-g-H4与钛（IV）离子形成双核三链螺旋产物M4 [（3）3Ti2]。对于苯基和反式1,4-环己基桥接的配合物K4 [（3b）3Ti2]和Na4 [（3f）3Ti2]，获得了X射线结构。
• Zinc and cadmium complexes with versatile hexadentate Schiff base ligands. The supramolecular self-assembly of a 3-D cage-like complex †
  作者：Jesús Sanmartín、Manuel R. Bermejo、Ana M. García-Deibe、Ivana M. Rivas、Ana R. Fernández

  DOI：10.1039/b005421f

  日期：——

  Mono- and poly-nuclear neutral complexes have been obtained by electrochemical reaction of zinc or cadmium anodes with potentially hexadentate ligands H4Ln (n= 1–3). The ligands were prepared by 2∶1 condensation of 3-hydroxysalicylaldehyde and 1,2-diaminopropane, 1,3-diaminopropane or 1,4-diaminobutane, respectively. They can act either as N2O2 dianionic in mononuclear complexes or as N2O4 tetraanionic in polynuclear complexes, where metal ions are held together by μ-phenoxo bridges. X-Ray diffraction study of self-assembled [Zn8(L3)4(H2O)3]·H2O·¼MeCN shows a 3-D cage-like crystal structure, where the ligand units display O2 + N2O2 + O2 polynucleating behaviours.

  通过锌或镉阳极与潜在的六齿配体 H4Ln（n= 1-3）发生电化学反应，获得了单核和多核中性络合物。配体分别由 3-hydroxysalicylaldehyde 和 1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷或 1,4-二氨基丁烷通过 2∶1 缩合制备而成。它们既可以在单核络合物中作为 N2O2 二阴离子，也可以在多核络合物中作为 N2O4 四阴离子，其中金属离子通过 μ-吩氧基桥连接在一起。对自组装[Zn8(L3)4(H2O)3]- -¼MeCN 的 X 射线衍射研究显示了一种三维笼状晶体结构，其中配体单元显示出 O2 + + O2 多核行为。
• An unusual [4 + 4 + 4] bishelical complex, Cu3(H2L)(L)·2H2O [H4L′ = N,N′-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,4-diaminobutane]: synthesis and crystal structure
  作者：Jesús Sanmartín、Manuel R. Bermejo、Ana M. García-Deibe、Oscar Piro、Eduardo E. Castellano

  DOI：10.1039/a905133c

  日期：——

  An electrochemical cell [Cu(+)|MeCN + H4L|Pt(–)] (H4L = title ligand), yielded powdery [Cu2(L)(H2O)]n and crystalline Cu3(H2L)(L)·2H2O; the crystal structure of the latter shows an unusual helicate with an isosceles triangle core assembled by two µ-phenoxo bridges [Cu···Cu 3.413(3) and 3.858(3) Å], in which tetracoordinated Cu ions are in tetrahedrally distorted square planar environments.

  电化学电池[Cu(+)|MeCN + H4L|Pt(â)]（H4L = 标题配体）产生了粉末状的[Cu2(L)(H2O)]n 和结晶状的 Cu3(H2L)(L)Â-2 ；后者的晶体结构显示出一种不寻常的螺旋状结构，其等腰三角形核心由两个µ-苯氧基桥[CuÂ-Â-Â-Cu 3.413(3) 和 3.858(3) à ]，其中四配位的 Cu 离子处于四面体扭曲的方平面环境中。
• Unusual high nuclearity and pseudo-tetrahedral Zn8O13 core found in a self-assembled complex
  作者：Jesús Sanmartín、Manuel R. Bermejo、Ana M. García-Deibe、Antonio L. Llamas-Saiz

  DOI：10.1039/b001368o

  日期：——

  An electrochemical synthesis yielded powdery [Zn2(L)(H2O)]n [H4L = N,N′-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,4-diaminobutane] and crystals of [Zn8(L)4(H2O)3]·H2 O· 0.25MeCN, whose X-ray crystal structure shows an unusual pseudo-tetrahedral Zn8O13 core assembled by thirteen μ-phenoxo bridges, where Zn(II) ions are pentaco-ordinated.

  电化学合成法产生了粉末状的 [Zn2(L)(H2O)]n [H4L = N,N′-双(3-羟基水杨基)-1,4-二氨基丁烷]和晶体[Zn8(L)4( )3]· ·0.25MeCN]，其X射线晶体结构显示了一个不寻常的伪四面体Zn8O13核心，由13个μ-苯氧基桥连接，其中Zn(II)离子呈五配位。
• Co(II), Ni(II) and Cu(II) mononuclear and polynuclear complexes influenced by the aliphatic spacer length of their O2N2O2 Schiff bases
  作者：Jesús Sanmartı́n、Manuel R Bermejo、Ana M Garcı́a-Deibe、Otaciro R Nascimento、Antonio J Costa-Filho

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00407-8

  日期：2001.6

  M(H2Ln)(H2O)(x) and [M-2(L-n)(H2O)(x)](n) have been obtained by the electrochemical reaction of Co, Ni and Cu anodes with the O2N2O2 symmetrical ligands: N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-1,2-diaminopropane H4L1, N,N ' -bis(3-hydroxysalicylidene)-1,3-diaminopropane, H4L2, and N,N ' -bis(3-hydroxysalicylidene)-1,4-diaminobutane H4L3. The preferential attainment of mono- or polynuclear compounds seems to be conditioned by the aliphatic spacer length, among other factors.Spectroscopic and magnetic data suggest a distorted tetrahedral array in mono- and polynuclear nickel complexes with H4L2 and H4L3. However, when the aliphatic spacer is shorter, as occurs in Ni(H2L1), physicochemical data are consistent with a square planar geometry. The EPR data for polynuclear copper complexes display the characteristics of quasi-axial symmetry and show spin-spin interactions. Magnetic and electronic data point to high-spin distorted octahedral environments for Co(II) ions in [Co-2(L-3)(H2O)(4)](n). (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.