cis-2-methyl-1-phenylthiolanium iodide | 74142-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-methyl-1-phenylthiolanium iodide
• CAS: 74142-44-2；74142-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₅S*I
• 分子量: 306.211
• InChiKey: JIMBAHLTDVJCGX-XOZOLZJESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 cis-2-methyl-1-phenylthiolanium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过Me 3 SiI促进硫化物分子内置换氢氧化物或甲醇，形成环sulf盐。环收缩硫烷→硫烷

  摘要：

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00229-3

文献信息

• Stereochemistry of methylation of cyclic sulfonium ylides
  作者：Anna Garbesi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85552-0

  日期：1980.1

  Low temperature methylation of 6-membered sulfonium ylides is highly stereoselective and configurational inversion has been established in at least one case. No appreciable stereoselectivity has been observed in 5-membered ylides.

  6元sulf的低温甲基化是高度立体选择性的，并且在至少一种情况下已经确定了构型反转。在5元分子中未观察到明显的立体选择性。