(2S,3S,4R)-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-octacosylamino)-4-octadecane | 853055-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-octacosylamino)-4-octadecane
• CAS: 853055-38-6
• 化学式: C₈₆H₁₂₃NO₁₁
• 分子量: 1346.92
• InChiKey: BKRNCMBQRAVDRO-KGGRJTDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.73
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-octacosylamino)-4-octadecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到KRN7000
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Galactosyl Ceramide Analogues Using Glycosyl Iodide Donors

  摘要：

  The combination of reactive galactosyl iodide donors with electron-rich acceptor lipids provides highly stereoselective and efficient routes to a GalCer analogues. Using per-O-silylated donors, key intermediates can be obtained in a three-step, one-pot sequence providing useful constructs for analogue development.

  DOI：

  10.1021/ol050659f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)octadecane-3,4-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-octacosylamino)-4-octadecane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Galactosyl Ceramide Analogues Using Glycosyl Iodide Donors

  摘要：

  The combination of reactive galactosyl iodide donors with electron-rich acceptor lipids provides highly stereoselective and efficient routes to a GalCer analogues. Using per-O-silylated donors, key intermediates can be obtained in a three-step, one-pot sequence providing useful constructs for analogue development.

  DOI：

  10.1021/ol050659f