9-(2-aminoethyl)-9H-purin-6-amine trifluoroacetate | 1211924-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-aminoethyl)-9H-purin-6-amine trifluoroacetate
• CAS: 1211924-36-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₁₀N₆
• 分子量: 292.221
• InChiKey: LEGZNELZTBOOOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-aminoethyl)-9H-purin-6-amine trifluoroacetate 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  像蛋白质一样折叠的复杂分子可以自发地出现

  摘要：

  折叠可以赋予大分子各种特性，这从自然界的蛋白质中可以明显看出。到目前为止，复杂的折叠分子是进化或精心设计和合成过程的产物。我们现在表明，折叠成具有实质性复杂性的明确定义的结构的分子可以从简单的前体中自主和选择性地出现。具体来说，我们已经确定了一种自合成的大环折叠体，它具有复杂且前所未有的二级和三级结构，可使用动态组合化学方法从 15 个相同的肽-核碱基亚基中高度选择性地构建自身。在一步过程中，结构的折叠促使其从不同环大小的互变分子的混合物中以 95% 的产率合成。单晶 X 射线晶体学和 NMR 揭示了一种折叠模式，该模式基于复杂的非共价相互作用网络，涉及在线性序列中间隔很远的残基。这些结果确立了动态组合化学作为一种强大的方法来开发具有复杂性的折叠基序的合成分子，其复杂性远远超出了当前设计方法所能达到的范围。这些分子可以自主形成的事实意味着它们可能在比以前认为的更早的阶段在生命起源中发挥了作

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11698
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-(2-aminoethyl)-9H-purin-6-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  像蛋白质一样折叠的复杂分子可以自发地出现

  摘要：

  折叠可以赋予大分子各种特性，这从自然界的蛋白质中可以明显看出。到目前为止，复杂的折叠分子是进化或精心设计和合成过程的产物。我们现在表明，折叠成具有实质性复杂性的明确定义的结构的分子可以从简单的前体中自主和选择性地出现。具体来说，我们已经确定了一种自合成的大环折叠体，它具有复杂且前所未有的二级和三级结构，可使用动态组合化学方法从 15 个相同的肽-核碱基亚基中高度选择性地构建自身。在一步过程中，结构的折叠促使其从不同环大小的互变分子的混合物中以 95% 的产率合成。单晶 X 射线晶体学和 NMR 揭示了一种折叠模式，该模式基于复杂的非共价相互作用网络，涉及在线性序列中间隔很远的残基。这些结果确立了动态组合化学作为一种强大的方法来开发具有复杂性的折叠基序的合成分子，其复杂性远远超出了当前设计方法所能达到的范围。这些分子可以自主形成的事实意味着它们可能在比以前认为的更早的阶段在生命起源中发挥了作

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11698

文献信息

• The family of N9-adenine: New entry for adenine–benzamide conjugates linked via versatile spacers
  作者：PRABHPREET SINGH

  DOI：10.1007/s12039-013-0562-z

  日期：2014.1

  We have prepared 4-nitrobenzamide-adenine conjugates (8, 13 and 14) linked with versatile spacer such as triethylene glycol (TEG), aminocaproic acid and ethyl chains which were eventually reduced to obtain the corresponding 4-aminobenzamide-adenine conjugates (1–3) in good yields. These conjugates bear a nucleobase for DNA recognition or self-assembly through base-pair complementarity, a biocompatible linker for interfacing with biological system, and a p-aminobenzamide moiety for pharmacological applications. The use of hydrophilic or lipophilic linkers may tune the dispersibility of these conjugates in different solvents, as well as impart different properties. In the preliminary experiments the versatility and application of these linkers has been tested for functionalization of SWCNTs.

  我们制备了 4-硝基苯甲酰胺-腺嘌呤共轭物（8、13 和 14），这些共轭物通过三乙二醇（TEG）、氨基己酸和乙基链等多功能间隔物连接，最终以良好的收率还原出相应的 4-氨基苯甲酰胺-腺嘌呤共轭物（1-3）。这些共轭物含有通过碱基对互补实现 DNA 识别或自组装的核碱基、与生物系统连接的生物相容性连接体以及用于药理应用的对氨基苯甲酰胺分子。使用亲水或亲油连接体可以调节这些共轭物在不同溶剂中的分散性，并赋予其不同的特性。在初步实验中，我们测试了这些连接体在 SWCNT 功能化方面的多功能性和应用。
• Double zipper helical assembly of deoxyoligonucleotides: mutual templating and chiral imprinting to form hybrid DNA ensembles
  作者：Nagarjun Narayanaswamy、Gorle Suresh、U. Deva Priyakumar、T. Govindaraju

  DOI：10.1039/c4cc06759b

  日期：——

  Herein, the conventional and unconventional hydrogen bonding potential of adenine in APA for double zipper helical assembly of deoxyoligonucleotides is demonstrated under ambient conditions.

  在此，展示了在环境条件下腺嘌呤在APA中的常规和非常规氢键结合潜力，用于脱氧寡核苷酸的双拉链螺旋组装。
• Silver-Guided Excimer Emission in an Adenine−Pyrene Conjugate: Fluorescence Lifetime and Crystal Studies
  作者：Mrituanjay D. Pandey、Ashutosh Kumar Mishra、Vadapalli Chandrasekhar、Sandeep Verma

  DOI：10.1021/ic9022008

  日期：2010.3.1

  This Communication describes a novel adenine-pyrene conjugate (1) and its solid-state structure with silver and copper ions. Single-crystal studies of metal complexes of 1 offer insight into molecular interactions and provide a basis to rationalize possible interactions in the solution state, leading to excimer formation. The robust nature of this interaction was further confirmed by deposition of the silver complex on a graphite surface, which exhibited a remarkable resemblance to its solid-state structure. The structural basis of selective excimer formation in the presence of Ag+ ions presents a viable approach for ratiometric detection of these ions.