(E)-ethyl 3-(4-formylphenyl)-3-phenylacrylate | 1266233-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-formylphenyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (E)-ethyl β-(4-formylphenyl)cinnamate
• CAS: 1266233-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: OOUPTVYHSPVQTB-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 反式-肉桂酸乙酯 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(E)-ethyl 3-(4-formylphenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Heck Reaction of Aryl Chlorides under Mild Conditions Promoted by Organic Ionic Bases

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed Heck reaction of aryl chlorides with olefins under mild conditions is described. High yields of products were achieved with n-Bu(4)N(+)OAc(-) as base. Significantly, the temperature of the Heck reaction of diverse nonactivated aryl chlorides can be lowered to 80 degrees C. The new reaction system can also tolerate a wider range of olefins.

  DOI：

  10.1021/jo201196a

文献信息

• The Heck arylation of mono- and disubstituted olefins catalyzed by palladium supported on alumina-based oxides
  作者：Ewa Mieczyńska、Andrzej Gniewek、Iweta Pryjomska-Ray、Anna M. Trzeciak、Hanna Grabowska、Mirosław Zawadzki

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.11.041

  日期：2011.2

  With the same catalysts, good results, up to 97% yield of ethyl β-phenylcinnamate (3), were also obtained in the coupling of bromobenzene with ethyl cinnamate. The three most active catalysts, Pd(0)/Al2O3, Pd(II)/Al2O3, and Pd(II)/Al2O3–Fe2O3, were applied in the Heck cross-coupling of cinnamates with different bromobenzene and iodobenzene derivatives, leading to β-arylcinnamate products. The highest

  通过醇盐溶胶-凝胶法（Al 2 O 3，Al 2 O 3 -ZrO 2，Al 2 O 3 -ZrO 2 -Eu 2制备）负载在氧化铝基混合氧化物上的含Pd（0）或Pd（II）的钯催化剂O 3，Al 2 O 3 –MgO，Al 2 O 3 –CeO 2，Al 2 O 3 –Fe 2 O 3）在DMF溶剂中对溴苯与丙烯酸丁酯的Heck偶联非常有效。在过量的溴苯存在下，4小时后形成肉桂酸丁酯（1）作为主要产物。使用相同的催化剂，在溴苯与肉桂酸乙酯的偶联中也获得了良好的结果，β-苯基肉桂酸乙酯（3）的产率高达97％。三种活性最高的催化剂Pd（0）/ Al 2 O 3，Pd（II）/ Al 2 O 3和Pd（II）/ Al 2 O 3 –Fe 2 O 3分别用于肉桂酸与不同的溴苯和碘苯衍生物的Heck交叉偶联，生成β-芳基肉桂酸酯产品。当碘代茴香醚和肉桂醛用作底物时，观察到最高产率。通过TEM测量证