β-2',3'-O-isopropylidene nicotinamide riboside | 14265-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: β-2',3'-O-isopropylidene nicotinamide riboside
• 英文别名: nicotinamide-D-riboside 2',3'-isopropylidene acetal；|A-2',3'-O-isopropylidene nicotinamide riboside；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyridin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 14265-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₅
• 分子量: 295.315
• InChiKey: ZMRNZNNCJDYSGB-PRULPYPASA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-2',3'-O-isopropylidene nicotinamide riboside 以 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 [[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]methyl-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  含有亚甲基双膦酸酯键的环状ADP-核糖类似物：焦磷酸修饰对Ca2 +释放活性的影响。

  摘要：

  已经使用烟碱ApADP-核糖基环化酶从烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物合成了亚甲基双膦酸酯取代焦磷酸的环状ADP-核糖（cADPR）的类似物。亚甲基双膦酸酯环状ADP-核糖（cADPR [CH（2）]）和亚甲基双膦酸酯环状3-deaza-ADP-核糖（3-deaza-cADPR [CH（2）]）显示出释放Ca（2+）离子的完全激动剂活性。来自海胆卵匀浆。cADPR [CH（2）]的EC（50）为856 nM，3-deaza-cADPR [CH（2）]的EC（50）为300 nM，分别比cADPR的效力低15倍和5倍。

  DOI：

  10.1021/jm049469l
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到β-2',3'-O-isopropylidene nicotinamide riboside
  参考文献：
  名称：

  一种制备β-烟酰胺单核苷酸的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备β‑烟酰胺单核苷酸的方法，属于药物化学领域。所述制备方法可以通过以烟酰胺核糖为起始物料，经过上保护基保护一级醇、上保护基保护二级醇、脱保护反应，磷酸化，水解反应得到β‑烟酰胺单核苷酸；该方法与现有技术相比，能选择性磷酸化，大大提高了总收率，同时兼具原料廉价易得、反应条件温和、环境友好，易于实现放大生产的特点。

  公开号：

  CN114685582A

文献信息

• Efficient synthesis of nicotinamide mononucleotide
  申请人：Cornell University

  公开号：US10590160B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The invention provides a process for the preparation of nicotinamide mononucleotide having formula (I): The method involves the protection of nicotinamide riboside by ketalization, followed by phosphorylation and then deprotection to provide nicotinamide mononucleotide.

  本发明提供了一种具有式（I）的烟酰胺单核苷酸的制备方法： 该方法包括对烟酰胺核苷进行酮化保护，然后进行磷酸化，最后进行脱保护以提供烟酰胺单核苷酸。
• Pyridine nucleotide chemistry. A new mechanism for the hydroxide-catalyzed hydrolysis of the nicotinamide-glycosyl bond
  作者：Randy W. Johnson、Thomas M. Marschner、Norman J. Oppenheimer

  DOI：10.1021/ja00215a041

  日期：1988.3
• EFFICIENT SYNTHESIS OF NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE
  申请人：Cornell University

  公开号：EP3274357A1

  公开（公告）日：2018-01-31
• [EN] EFFICIENT SYNTHESIS OF NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE<br/>[FR] SYNTHÈSE EFFICACE D'UN NICOTINAMIDE MONONUCLÉOTIDE
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2016160524A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The invention provides a process for the preparation of nicotinamide mononucleotide having formula (I): The method involves the protection of nicotinamide riboside by ketalization, followed by phosphorylation and then deprotection to provide nicotinamide mononucleotide.