(R,R)-2,2,5-trimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethynyloxazolidine | 275387-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,R)-2,2,5-trimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethynyloxazolidine
• 英文别名: (4R,5R)-N-boc-2,2,5-trimethyl-4-ethynyl-oxazolidine；(4R,5R)-2,2-Dimethyl-3-(tert-butyloxycarbonyl)-4-ethynyl-5-methyloxazolidine；tert-butyl (4R,5R)-4-ethynyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 275387-85-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: KKGWTCIJHCXRTO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,2,5-trimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethynyloxazolidine 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(3R,4R)-4-羟基-1-戊炔-3-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-Alkenyl- and 4-alkynyloxindoles

  摘要：

  揭示了具有以下结构式的新型4-烯基和4-炔基吲哚化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、a、b和X如本文所定义。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐，以及这些化合物的前药，是用于治疗或控制细胞增殖性疾病的抗增殖剂，特别是癌症，更具体地说是用于治疗或控制乳腺和结肠肿瘤。还披露了含有结构式I和II化合物的药物组合物，以及在制备结构式I和II化合物中有用的中间体。

  公开号：

  US06130239A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-甲酰基-2,2,5-三甲基-3-恶唑烷羧酸1,1-二甲基乙基酯 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以162 mg的产率得到(R,R)-2,2,5-trimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethynyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  实用的一步法从加纳醛合成乙炔基甘氨酸合成子

  摘要：

  描述了（R）-2，2-二甲基-3-（叔丁氧基羰基）-4-乙炔基恶唑烷（乙炔基甘氨酸合成子）的简单，有效和实用的合成。该方法包括由2-氧代丙基膦酸二甲酯和4-乙酰氨基苯磺酰叠氮化物原位形成1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯，并在Garner's醛上进行一锅法反应。该反应已扩展到其他氨基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00438-6

文献信息

• [EN] 4-ALKENYL (AND ALKYNYL) OXINDOLES AS INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES, IN PARTICULAR CDK2<br/>[FR] 4-ALCENYL (ET ALCYNYL) OXINDOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DES CYCLINES, EN PARTICULIER LA CDK2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000035908A1

  公开（公告）日：2000-06-22

  Novel 4-alkenyl- and 4-alkynyl oxindoles having formulas (I) and (II) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R?1, R2, R3¿, a, b, and X are as defined herein inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2 and are useful as anti-proliferative agents in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular breast and colon tumors.

  具有以下化学式（I）和（II）以及其药学上可接受的盐的新型4-烯基和4-炔基氧吲哚，其中R?1，R2，R3¿，a，b和X如此定义，抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2，并且在治疗或控制细胞增殖性疾病，特别是乳腺和结肠肿瘤中作为抗增殖剂是有用的。
• 4-alkenyl-and 4-alkynyloxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06252086B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Disclosed are novel 4-alkenyl- and 4-alkynyl oxindoles having the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer, more particularly, the treatment or control of breast and colon tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and II as well as intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I and II.

  本发明涉及具有以下公式和其药学上可接受的盐的新型4-烯基和4-炔基氧吲哚。这些化合物抑制细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐和前药是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖性疾病，特别是癌症，更特别是乳腺和结肠肿瘤的治疗或控制。本发明还涉及包含公式I和II的化合物的制药组合物，以及制备公式I和II的化合物的中间体。
• 4-ALKENYL (AND ALKYNYL) OXINDOLES AS INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES, IN PARTICULAR CDK2
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1157019A1

  公开（公告）日：2001-11-28
• US6130239A
  申请人：——

  公开号：US6130239A

  公开（公告）日：2000-10-10
• US6252086B1
  申请人：——

  公开号：US6252086B1

  公开（公告）日：2001-06-26