9α-fluoro-11β-hydroxy-17α,21-(1-methoxy-3-methoxycarbonylpropylidenedioxy)-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione | 98040-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-fluoro-11β-hydroxy-17α,21-(1-methoxy-3-methoxycarbonylpropylidenedioxy)-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: methyl 3-[(4R,8'S,9'R,10'S,11'S,13'S,14'S,16'S)-9'-fluoro-11'-hydroxy-2-methoxy-10',13',16'-trimethyl-3',5-dioxospiro[1,3-dioxane-4,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-2-yl]propanoate
• CAS: 98040-72-3
• 化学式: C₂₈H₃₇FO₈
• 分子量: 520.595
• InChiKey: ITGPYIQUNTWMHA-PIPDVZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-fluoro-11β-hydroxy-17α,21-(1-methoxy-3-methoxycarbonylpropylidenedioxy)-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 在 硫酸 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 21-chloro-17α-(3-ethoxycarbonyl)propanoyloxy-9α-fluoro-11β-hydroxy-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. I. Synthesis and vasoconstrictive activity of corticosteroid 17-succinyl esters.

  摘要：

  合成了一系列17-琥珀酰基衍生物的四种皮质类固醇。它们在人体中进行了血管收缩活性测试，使用9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1, 4-孕烯-3, 20-二酮（氟氯噻吨17-戊酸酯，BV）作为标准。21-氯17-甲基琥珀酸酯化合物（6A、6C和6D）的活性大于BV。结构-活性关系研究表明，21-氯17-甲基琥珀酸酯的活性比相应的21-酯类更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1534
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三甲氧基丁酸甲酯 、 betamethasone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到9α-fluoro-11β-hydroxy-17α,21-(1-methoxy-3-methoxycarbonylpropylidenedioxy)-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. I. Synthesis and vasoconstrictive activity of corticosteroid 17-succinyl esters.

  摘要：

  合成了一系列17-琥珀酰基衍生物的四种皮质类固醇。它们在人体中进行了血管收缩活性测试，使用9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1, 4-孕烯-3, 20-二酮（氟氯噻吨17-戊酸酯，BV）作为标准。21-氯17-甲基琥珀酸酯化合物（6A、6C和6D）的活性大于BV。结构-活性关系研究表明，21-氯17-甲基琥珀酸酯的活性比相应的21-酯类更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1534

文献信息

• Synthesis and evaluation of antiinflammatory activities of a series of corticosteroid 17.alpha.-esters containing a functional group
  作者：Hiroaki Ueno、Akira Maruyama、Motoyoshi Miyake、Etsuko Nakao、Kenichiro Nakao、Kohei Umezu、Issei Nitta

  DOI：10.1021/jm00112a023

  日期：1991.8

  contain a functionalized ester group at 17 alpha has been prepared and examined to separate their systemic activity from topical antiinflammatory activity. Introduction of the functionalized ester group at 17 alpha was carried out by an acid-catalyzed formation of cyclic ortho esters with 17 alpha,21-hydroxyl groups of corticosteroids and subsequent acid-catalyzed hydrolysis. As for the functional group

  已经制备并检查了一系列在17α处含有官能化酯基的21-脱氧21-氯皮质类固醇，并将其全身活性与局部抗炎活性分开。通过酸催化形成具有皮质类固醇的17α，21-羟基的环状原酸酯，并随后进行酸催化的水解，来引入在17α的官能化酯基。至于官能团，在17个α-链烷酸酯基的末端碳原子上引入了氯，甲氧基，乙酰氧基，氰基，环丙基或烷氧羰基。检查了这些化合物的局部抗炎活性和全身活性，发现它们显着依赖于17种α-酯的功能。在这些衍生品中，一系列17种α-（烷氧基羰基）链烷酸酯（17α-OCO（CH2）nCOOR）表现出出色的全身活性与局部活性的分离。还研究了亚甲基数（n）和酯的烷基（R）对皮质类固醇衍生物的局部或全身活性的影响。
• MITSUKUCHI, MORIHIRO;NAKAGAMI, JOZI;IKEMOTO, TOMOYUKI;HIGUCHI, SHOHEI;TAR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1534-1539
  作者：MITSUKUCHI, MORIHIRO、NAKAGAMI, JOZI、IKEMOTO, TOMOYUKI、HIGUCHI, SHOHEI、TAR+

  DOI：——

  日期：——