(5-(4-cyanophenyl)furan-2-yl)methyl acetate | 1209985-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(4-cyanophenyl)furan-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 5-(4-cyanophenyl)furfurylacetate
• CAS: 1209985-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: SUGHWTBZHXXGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸糠酯 、 对氨基苯腈 在 silver(I) nitrite 、 copper diacetate 、 cesium pivalate 、 lithium bromide 作用下， 反应 8.0h， 以51%的产率得到(5-(4-cyanophenyl)furan-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  AgONO辅助的Direct C ？杂芳烃与苯胺的H酰化

  摘要：

  一种新颖的铜催化Ç 芳基化与苯胺通过原位重氮反应通过使用亚硝酸银（AgONO）作为无酸的条件下一个非常规的亚硝基化试剂建立杂芳烃小时。它为富电子杂芳基与芳族胺的C芳基化提供了一种补充方法，该芳族胺以中等至良好的收率提供了各种杂二芳基。

  DOI：

  10.1002/chem.201403640

文献信息

• Low catalyst loading ligand-free palladium-catalyzed direct arylation of furans: an economically and environmentally attractive access to 5-arylfurans
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b915290n

  日期：——

  The direct 5-arylation of furans at very low catalyst loading using Pd(OAc)2 as catalyst without added ligand proceed in high yields. Turnover numbers up to 10000 have been obtained for the coupling of several activated aryl bromides. A wide range of functions on the furan or aryl bromide is tolerated.

  的直接5-芳基化 呋喃 在非常低的位置 催化剂使用Pd（OAc）2作为催化剂 没有添加 配体以高产进行。对于几种活化的芳基溴化物的偶联，已经获得了高达10000的周转率。上的多种功能呋喃 或可以容忍芳基溴化物。
• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Bearing Unprotected Hydroxyalkyl Functions using Aryl Bromides
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900793

  日期：2010.3.8

  hydroxyalkyl functions can be arylated using aryl or heteroaryl bromides, via palladium‐catalysed carbon‐hydrogen bond activation/arylation. Good yields were generally obtained using 0.01–0.5 mol% of the air‐stable palladium acetate complex as the catalyst. The nature of the base was found to be crucial for the selectivity of this reaction. Potassium acetate led to the direct arylation products whereas caesium

  可以使用芳基或杂芳基溴化物，通过钯催化的碳氢键活化/芳基化，使带有未保护羟基烷基功能的杂芳烃芳基化。通常，使用0.01-0.5 mol％的空气稳定的乙酸钯络合物作为催化剂可获得良好的收率。发现碱的性质对于该反应的选择性至关重要。乙酸钾导致直接芳基化产物，而碳酸铯导致形成醚。该步骤肯定比其他制备此类化合物的方法更经济，因为不需要羟烷基官能团的保护/去保护序列，也无需制备有机金属衍生物。